Sukkinyylikoentsyymi-A
Sukkinyylikoentsyymi-A (C25H40N7O19P3S) on koentsyymi-A:n ja meripihkahapon johdannainen. Yhdiste on tärkeä välituote ja koentsyymi useissa biologisesti merkittävissä aineenvaihduntareaktioissa muun muassa sitruunahappokierrossa ja aminohappojen ja rasvahappojen hajottamis- ja synteesireaktioissa.
| Sukkinyylikoentsyymi-A | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C25H40N7O19P3S |
| Moolimassa | 867,62 g/mol |
Sukkinyylikoentsyymi-A:n biokemiallinen merkitys
Sitruunahappokierrossa sukkinyylikoentsyymi-A:ta muodostuu alfaketoglutaarihaposta, joka liitetään koentsyymi-A:han ketoglutaraattidehydrogenaasikompleksinn katalysoimana. Sukkinyylikoentsyymi-A on energiasisällöltään suuri molekyyli ja sen sisältämän tioesterisidoksen hydrolysoitumisessa vapautuu energiaa 33,5 kJ/mol. Sitruunahappokierron seuraavassa vaiheessa tapahtuu yhdisteen tioesterisidoksen hydrolyysi ja samanaikaisesti sukkinyylikoentsyymi-A fosforyloi GDP-molekyylin tai eräillä kasveilla ja bakteereilla ADP-molekyylin muodostaen GTP:tä tai ATP:tä. Tämä reaktio on tyypiltään substraattitason fosforylaatio. Molempia reaktioita katalysoiva entsyymi on sukkinyylikoentsyymi-A-syntetaasi eli sukkinaattitiokinaasi. Nukleosiditrifosfaatin lisäksi reaktiossa muodostuu koentsyymi-A:ta ja meripihkahappoa.[2][3]
Sukkinyylikoentsyymi-A on välituote eräiden parittomia määriä hiiliatomeja sisältävien rasvahappojen ja isoleusiinin, metioniinin ja valiinin anabolisissa aineenvaihduntareaktioissa. Näistä karboksyylihapoista muodostuu eliöissä propionyylikoentsyymi-A:ta ja edelleen metyylimalonyylikoentsyymi-A:ta. Metyylimalonyylikoentsyymi-A toisiintuu sukkinyylikoentsyymi-A:ksi metyylimalonyylikoentsyymi-A-mutaasin katalysoimana. Tämä entsyymi vaatii koentsyymikseen B12-vitamiinin.[2][3][4]
Sukkinyylikoentsyymi-A osallistuu eliöissä muun muassa hemiryhmän keskeisen rakenneyksikön porfyriinirenkaan biosynteesiin. Porfyriinisynteesin ensimmäisessä vaiheessa sukkinyylikoentsyymi-A kondensoituu aminolevulinaattisyntaasin katalysoimana glysiinin kanssa muodostaen aminolevuliinihappoa.[2][4]