Spermidiini
Spermidiini (C7H19N3) on polyamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä tavataan muun muassa eläimissä, kasveissa ja mikro-organismeissa. Sillä on useita tärkeitä tehtäviä soluissa liittyen muun muassa solujen erikoistumiseen. Ensimmäisen kerran spermidiiniä eristettiin ihmisen spermasta.[2]
| Spermidiini | |
|---|---|
butane-1,4-diamine_200.svg) | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N'-(3-aminopropyyli)butaani-1,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCNCCCN)CN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H19N3 |
| Moolimassa | 145,252 g/mol |
| Sulamispiste | 22–25 °C |
| Kiehumispiste | 128–130 °C |
| Tiheys | 0,925 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Biosynteesi ja biologinen rooli
Eliöt muodostavat spermidiiniä putreskiinista. Reaktiota katalysoiva entsyymi on spermidiinisyntaasi, joka siirtää aminopropyyliryhmän putreskiinille dekarboksyloidulta S-adenosyylimetioniinilta. Spermidiinistä voi muodostua spermiiniä spermiinisyntaasin katalysoimana. Spermidiini muodostaa komplekseja muun muassa DNA:n ja RNA:n kanssa. Spermidiini säätelee muun muassa solujen jakaantumista ja erilaistumista. Sillä on myös solujen ikääntymistä ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka perustuvat muun muassa autofagosytoosin aktivoimiseen, lipidien aineenvaihdunnan säätelyyn ja tulehdusprosessien säätelyyn. Nisäkässoluissa spermidiinin pitoisuus on suurempi kuin putreskiinin tai spermiinin.[2][3][4]
Lähteet
Aiheesta muualla
- DrugBank: Spermidine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Spermidine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Spermidine (englanniksi)
- ChemBlink: Spermidine (englanniksi)