p-Nitrofenoli
p-Nitrofenoli eli 4-nitrofenoli (C6H5NO3) on fenolin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa lähtöaineena ja analyyttisessä kemiassa pH-indikaattorina. p-Nitrofenoli on o- ja m-nitrofenolien isomeeri.
| p-Nitrofenoli | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-nitrofenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NO3 |
| Moolimassa | 139,11 g/mol |
| Sulamispiste | 114,9–115,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 279 °C[2] |
| Tiheys | 1,479 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 12,4 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-nitrofenoli on väritöntä tai keltaista kiteistä ainetta. p-Nitrofenolilla on kaksi kiderakenteeltaan eroavaa muotoa: α- ja β-muodot. Yhdiste liukenee hieman viileään veteen ja paremmin lämpimään. Aine liukenee hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja emäksisiin vesiliuoksiin. p-Nitrofenolin pKa-arvo on 7,15 eli se on heikko happo. Yhdiste on kuitenkin fenolia voimakkaampi happo, mikä johtuu nitroryhmän aiheuttamasta elektroneja puoleensavetävästä induktiivisestä efektistä. Lisäksi nitroryhmä konjugoituneena bentseenirenkaaseen lisää mahdollisuuksia eri resonanssimuotoihin, mikä stabiloi rakennetta. p-Nitrofenolin etanoliliuoksen muuttavat väriään värittömästä keltaiseksi pH:n ollessa välillä 5,6–7,6.[2][4][5][6][7][8] p-Nitrofenoli on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen veressä, mikä ilmenee ihon sinistymisenä.[3]
Valmistus ja käyttö
p-Nitrofenolia voidaan valmistaa kahdelle tavalla. Nämä ovat fenolin nitraus tai p-kloorinitrobentseenin hydrolyysi emäksisissä olosuhteissa.[4][7][9]
p-Nitrofenolia voidaan käyttää pH-indikaattorina. Siitä valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten lääkkeinä käytettäviä amodiakiinia ja rilutsolia, maatalouskemikaaleja kuten parationia sekä väriaineita ja niiden valmistuksessa käytettäviä yhdisteitä kuten p-aminofenolia ja rikkivärejä.[4][6][7][9]