Oksitetrasykliini
 | |
 | |
Oksitetrasykliini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aR)-4-(dimetyyliamino)-1,5,6,10,11,12a-heksahydroksi-6-metyyli-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraseeni-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H24N2O9 |
| Moolimassa | 460,432 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 181–182 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,313 g/l (25 °C)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 9 h[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen, topikaalinen, intramuskulaarinen, intravenoosi |
Oksitetrasykliini (C22H24N2O9) eli terramysiini on tetrasykliineihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa oksitetrasykliini on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja etanoliin. Se on optisesti aktiivinen yhdiste. Oksitetrasykliinistä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti.[2][3] Oksitetrasykliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Lääkeaine on laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa moniin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin sekä mykoplasmoihin. Myös eräät alkueliöt ovat sille alttiita. Monet enterobakteerit kuten kolibakteeri kehittävät sille helposti vastustuskyvyn. Ihmisillä oksitetrasykliiniä käytetään lähinnä iho- tai silmätulehdusten hoitamiseen, eikä sillä ole suuria etuja verrattuna muihin tetrasykliineihin. Eläinlääkinnässä yhdistettä käytetään laajemmin esimerkiksi nautojen hengitystiesairauksien, sikojen leptospiroosin, kalojen bakteeritautien ja siipikarjan bakteeritautien hoitamiseen.[4][5][6][7][8][9]
Oksitetrasykliini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1950 Streptomyces rimosus-altinobakteerin kasvatusliemestä. Tätä bakteeria käytetään edelleen yhdisteen tuotantoon. Oksitetrasykliinistä voidaan valmistaa myös muita tetrasykliiniantibiootteja kuten doksisykliiniä.[3][2][10]
Haittavaikutukset
Tyypillisimmät oksitetrasykliinin haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat ihottuma, trombosytopeeninen purppura ja lupus erythematosus.[5]