Oksatsoli
Oksatsoli (C3H3NO) on aromaattinen ja heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä ei puhtaana ole juurikaan käyttöä[2], mutta useita sen johdannaisia käytetään muun muassa lääkkeinä. Oksatsoli on isoksatsolin isomeeri.
| Oksatsoli | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-oksatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=COC=N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H3NO |
| Moolimassa | 69,064 g/mol |
| Kiehumispiste | 69-70 °C[2] |
| Tiheys | 1,05 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet
Oksatsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ainetta, jolla on pyridiinin kaltainen haju. Oksatsoli liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Se on hyvin heikosti emäksinen yhdiste. Vaikka oksatsoli onkin aromaattinen yhdiste, se ei reagoi helposti elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Tämä johtuu siitä, että pyridiinin tavoin oksatsolirengas on suhteellisen elektroniköyhä eikä siten kovin nukleofiilinen. Mikäli elektrofiilinen aromaattinen substituutio tapahtuu, tapahtuu se 5-asemassa olevaan hiiliatomiin. Oksatsoli pystyy reagoimaan dieenien tavoin Diels–Alder-reaktiolla dienofiilien kuten alkyynien kanssa. Hapettimet hajottavat helposti oksatsolirenkaan.[3][4][5][6]
Synteesi
Oksatsolia voidaan valmistaa Bredereckin ja Bangertin kehittämällä dietyyli-α-ketosukkinaatin ja formamidin välisellä reaktiolla suolahapon läsnä ollessa. Tässä reaktiossa muodostuu dietyylioksatsoli-4,5-dikarboksylaattia, joka voidaan hydrolysoida ja dekarboksyloida oksatsoliksi.[4][5]