Nystatiini
 | |
 | |
Nystatiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4E,6E,8E,10E,14E,16E,18S,19R,20R,21S,35S)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-Amino-3,5-dihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-19,25,27,29,32,33,35,37-oktahydroksi-18,20,21-trimetyyli-23-okso-22,39-dioksabisyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,14,16-heksaeeni-38-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C47H75NO17 |
| Moolimassa | 926.09 g/mol |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 160–250 °C hajoaa sulamatta[1] |
| Liukoisuus veteen | 4 mg/ml, 28 °C[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | nieltynä, imeskelytabletteina, voiteena[2] |
Nystatiini on makrolidi ja sienilääke. Eri maissa sitä käytetään muun muassa ihon sienitartunnoissa voiteena paikallisesti ja suutartunnoissa nesteliuoksina tai pastilleina. Kuurit kestävät pari viikkoa. Se toimii muun muassa hiivasienitulehduksiin. Nieltynä se imeytyy suolistosta huonosti kehoon.[2] Suomessa sitä käytetään ensisijaisesti suun sienitartuntoihin.[3]
Nystatiinin kauppanimiä ovat muun muassa Nystimex, Nystatin, Mycostatin ja Flagyl Comp. Jälkimmäinen on metronidatsolin yhdistelmälääke.[4]
Streptomyces noursei -aktinobakteerit tuottavat nystatiinia,[2] joista tutkijat Elizabeth Lee Hazen ja Rachel Fuller Brown eristivät sen 1950 Albanyssa.[5] "Nystatiini" tulee sanasta New York State.[6]
Annostus
Nystatiinin annostelussa käytetään kansainvälistä yksikköä (IU). 100 milligrammaa (mg) nystatiinia on noin 5710 IU.[7] Ihovoiteena vuorokausiannokset aikuisille ovat noin 200 000–600 000 IU eli 35–105 mg. Liuokset ja pastilliannokset ovat likimain samaa kokoluokkaa.[2]
Haittavaikutukset
Nystatiini voi aiheuttaa suuhun pahan maun. Tämä on yleisin sivuvaikutus. Harvinaisempia ovat muun muassa oksentelu, pahoinvointi, ruokahaluttomuus ja vatsakivut.[2]
Kemia
Nystatiini on vaalean kellertävä kiinteä aine. Lämmitys, happi ja valo nopeuttavat sen hajoamista. Hajoaminen kiihtyy noin 160 °C:ssa. Se hajoaa huoneenlämpöisissä vesiliuoksissa hitaasti. 100 °C:ssa pH-arvon 7 vesiliuoksissa se säilyy hyvin ainakin 10 minuutin ajan.[1]
28 °C:ssa sen liukoisuus metanoliin on 11.2 mg/ml, etanoliin 1.2 mg/ml, hiilitetrakloridiin 1.23 mg/ml, kloroformiin 0.48 mg/ml, bentseeniin, 0.28 mg/ml ja etyleeniglykoliin 8.75 mg/ml.[1]
Toimintamekanismi
Nystatiini on ionofori. Se tuottaa tiettyjen sienien solukalvoihin ionikanavia useista nystatiinimolekyyleistä.[8] Siten ne päästävät hallitsemattomasti ioneita kalvon eri puolin. Tämä purkaa kalvojen välisiä elintärkeitä ionipitoisuuseroja, joka johtaa solun kuolemaan. Solukalvoissa nystatiini sitoutuu ergosteroliin voimakkaammin kuin kolesteroliin. Siksi sen vaikutukset kohdistuvat lähinnä sienisoluihin eläinsolujen sijaan. Muun muassa Aspergillus- ja Candida-sienien soluissa on paljon ergosterolia, jota ei ole eläinsoluissa.[9]