Niklosamidi
 | |
 | |
Niklosamidi | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2-hydroksibentsamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C13H8N2Cl2O4 |
| Moolimassa | 327,114 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 225–230 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | Oraalinen |
Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[2]
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.[1][3]
Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.[3][4][5][6]
Haittavaikutukset
Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.[3][4][5]
Valmistus
Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.[3][7][8]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Niclosamide (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Niclosamide (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Niclosamide (englanniksi)
- ChemBlink: Niclosamide (englanniksi)