Naptalaami
Naptalaami eli naftyyliftalaamihappo (C18H13NO3) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään herbisidinä eli rikkaruohomyrkkynä.
| Naptalaami | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(naftalen-1-yylikarbamoyyli)bentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H13NO3 |
| Moolimassa | 291,294 g/mol |
| Sulamispiste | 185-190 °C[2] |
| Tiheys | 1,36 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,2 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
Puhtaana naptalaami on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, mutta kaupallisena tuotteena se on väriltään tyypillisesti violettia kidemassaa. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin. Naptalaami liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin ksyleeniin, asetoniin, metanoliin ja dimetyyliformamidiin.[2][4]
Naptalaami on kasveissa auksiinin vastavaikuttaja ja inhiboi auksiinin kuljetusta kasveissa. Tämän seurauksena kasvien juurten kasvu ja solujen kasvu estyy ja kasvi kuolee. Aine imeytyy kasvien solukkoihin juurien ja lehtien kautta. Naptalaamin puoliintumisaika maaperässä on 2 viikkoa.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö
Naptalaamia voidaan syntetisoida 1-naftyyliamiinin ja ftaalianhydridin välisellä reaktiolla. Reaktio tapahtuu jo huoneenlämpötilassa ja tyypillisesti liuottimena käytetään bentseeniä.[2]
Naptalaamia käytetään selektiivisenä herbisidinä, joka tehoaa kaksisirkkaisiin rikkakasveihin. Sitä käytetään muun muassa soija-, maapähkinä- ja kurkkukasviviljelmillä. Naptalaamia voidaan käyttää joko jauheena, rakeina tai emulsiona.[2]