N-asetyylimuramiinihappo

kemiallinen yhdiste

N-asetyylimuramiinihappo (C11H19NO8) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.

N-asetyylimuramiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo
CAS-numero10597-89-4
PubChem CID12917651
SMILESCC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1]
Ominaisuudet
MolekyylikaavaC11H19NO8
Moolimassa293,272 g/mol

Biologinen merkitys

N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]

Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]

Lähteet

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.