N-asetyyliglukosamiini
N-asetyyliglukosamiini (C8H15NO6) on glukoosisokerin johdannainen. Rakenteeltaan yhdiste on glukosamiinin ja etikkahapon amidi. N-asetyyliglukosamiini on biologisesti tärkeä monelle eliölle.
| N-asetyyliglukosamiini | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]asetamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H15NO6 |
| Moolimassa | 221,21 g/mol |
| Sulamispiste | 211 °C |
| Liukoisuus veteen | 256,8 g/l (20 °C)[2] |
Biologinen rooli
Bakteerien soluseinät koostuvat aminihappojen lisäksi N-asetyyliglukosamiinista sekä N-asetyylimuramiinihaposta. Aminosokerijohdannaisiin liittyy peptidiketjuja, jotka sitovat ne yhteen. Tätä rakennetta nimitetään peptidoglykaaniksi. Monet antibiootit vaikuttavat estämällä peptidoglykaanin synteesin.[3]
Äyriäisten kuorten kitiini koostuu N-asetyyliglukosamiinista. Kun ne vaihtavat kuorensa N-asetyyliglukosamiini vapautuu ja voidaan käyttää uuden kitiinikuoren rakennusaineena, joskin siitä täytyy ensin poistaa entsyymien avulla asetyyliryhmä, liittää fosfaattiryhmä ja jälleen liittää asetyyliryhmä. Äyriäiset voivat käyttää N-asetyyliglukosamiinin ja kitiinin synteesin lähtöaineena myös glukoosi-6-fosfaattia.[4]
N-asetyyliglukoamiini on perusosa myös monien glykosaminoglykaanien, kuten hyaluronaanin ja kerataanisulfaatin, rakenteessa.[5]
N-asetyyliglukosamiinilla on osoitettu olevan tulehduksia parantavia ominaisuuksia.[6] Yhdisteen on eläinkokeissa todettu mahdollisesti ehkäisevän autoimmuunisairauksien puhkeamista ja ehkä jopa hoitavan niiden oireita. Hiirikokeissa N-asetyyliglukosamiinin on todettu vaikuttavan T-soluihin ja sitä kautta ehkäisevän MS-taudin ja ykköstyypin diabeteksen syntymistä.[7]