Myrseeni
Myrseeni (C10H16) on tyydyttymätön monoterpeeni. Sitä esiintyy lukuisten eri kasvien eteerisissä öljyissä. Myrseeni on keltaista öljymäistä nestettä, jolla on miellyttävä tuoksu. Se liukenee ainakin etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin.
| Myrseeni | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 7-metyyli-3-metyleeniokta-1,6-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=C)C=C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,228 g/mol |
| Sulamispiste | –10 °C [2] |
| Kiehumispiste | 167 °C [2] |
| Tiheys | 0,794 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 5,6 mg/l (25 °C) [2] |
Esiintyminen kasveissa
Myrseeniä esiintyy melko paljon laakeripuun (Laurus nobilis), verbenan (Lippia citriodora) ja Myrcia-suvun kasvien, joista yhdiste on saanut nimensä, eteerisissä öljyissä.[3] Myrseeniä on lisäksi muun muassa vuohenputkessa[4] ja kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Yhdiste antaa maun humalalle[5] ja hajun suopursulle yhdessä ledolin ja palustrolin kanssa[6].
Valmistus ja käyttö
Myrseeniä voidaan eristää suoraan kasvien eteerisistä öljyistä. Synteettistä myrseeniä valmistetaan pineenin pyrolyysin avulla. Toisinaan myrseeniä käytetään hajuvesissä sen miellyttävän tuoksun vuoksi. Tärkein käyttö on muiden hajuaineiden synteesi.[3] Myrseenistä voidaan valmistaa rikkihapon avulla geraniolia ja edelleen sitraalia.[7] Muita myrseenistä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa mentoli, sitronellaali, sitronelloli ja linaloli.[3]
Yhdisteellä on todettu olevan myös hyttysiä karkottavia ominaisuuksia.[3]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- Food Database (FooDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- ChemBlink: Myrcene (englanniksi)
- KEGG: Myrcene (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Myrseenia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - myrcene (englanniksi)