Memantiini
 | |
 | |
Memantiini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3,5-dimetyyliadamantan-1-amiini[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H21N |
| Moolimassa | 179,298 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 258 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,894 [2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | n. 100% |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 60-100 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen |
Memantiini (C12H21N) on adamantaanin aminojohdannainen. Sitä käytetään Alzheimerin taudin hoitoon potilailla, joilla sairaus on vaikeahko. Memantiini vaikuttaa estämällä NMDA-reseptorien toimintaa. Ainetta voidaan käyttää myös yhdessä koliiniesteraasientsyymin inhibiitorien kanssa.[3] Suomessa memantiinia myydään valmistenimillä Adaxor, Axura, Ebixa, Marbodin, Marixino, Memantin Orion, Memantin Stada, Memantine Accord, Memantine, Memantine Merz, Memantine Mylan, Memantine ratiopharm, Memantine Sandoz, Mentixa ja Nemdatine.[4]
Synteesi
Memantiinin synteesiin on useita tapoja. Ensimmäisenä ainetta valmisti Eli Lilly and Company bromaamalla 1,3-dimetyyliadamantaania, joka reagoi edelleen. Lopullinen tuote saadaan hydrolysoimalla 1-asetamido-3,5,-dimetyyliadamantaania. Merz kehitti prosessin jossa adamantaanin halogeenijohdannainen reagoi urean kanssa tuottaen mematiinia. Lisäksi memantiinia voidaan valmistaa 1-hydroksi-3,5-dimetyyliadamantaanin ja klooriasetonitriilin reaktiolla, jolloin syntyy N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania. N-kloori-asetyyliamino-3,5-dimetyyliadamantaania regoi 1,1,-diaminosyntonin kanssa muodostaen mematiinia.[5]
Sivuvaikutukset
Memantiini on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Sekavuus, aistiharhat, huimaus, väsymys ja päänsärky ovat yleisimmät haittavaikutukset, joista kutakin esiintyy 1–10 prosentilla lääkkeen käyttäjistä.[6]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Terveysportti, metatesaurus: Memantiini
- KEGG: Memantine[vanhentunut linkki] (englanniksi)
- ChemBlink: Memantine (englanniksi)
- Alzheimerinfo.fi, Tietoa Alzheimerin taudista ja sen hoidosta, Oy H. Lundbeck Ab 2009