Klooritetrasykliini
 | |
 | |
Klooritetrasykliini | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (4S,4aS,5aS,6S,12aR)-7-kloori-4-(dimetyyliamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroksi-6-metyyli-3,12-diokso-4,4a,5,5a-tetrahydrotetraseeni-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H23N2ClO8 |
| Moolimassa | 478,874 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 168–169 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,5–0,6 g/l[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | Suun kautta 25–30 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi, topikaalinen |
Klooritetrasykliini eli aureomysiini (C22H23N2ClO8) on tetrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet, historia ja käyttö
Klooritetrasykliini on huoneenlämpötilassa kirkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hieman etanoliin, asetoniin, etyyliasetaattiin ja bentseeniin. Klooritetrasykliini ei liukene dietyylieetteriin. Yhdiste voi hajota valon vaikutuksesta. Klooritetrasykliini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on –275.[2][1]
Ensimmäisen kerran klooritetrasykliinin eristi B. M. Duggar vuonna 1945 Streptomyces aureofaciens-kannasta ja se on ensimmäinen eristetty tetrasykliineihin kuuluva yhdiste. Yhdisteen rakenteen selvitti Robert Burns Woodward ryhmineen vuonna 1952. Klooritetrasykliinin biotekninen tuotanto laajassa mittakaavassa alkoi 1948. Nykyäänkin yhdistettä valmistetaan bioteknisesti S. aureofaciens-sädesienen avulla.[2][3][4][5]
Klooritetrasykliinin antibioottiset vaikutukset perustuvat muiden tetrasykliinien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Aine on laajakirjoinen antibiootti ja se tehoaa grampositiivisiin bakteereihin, mykoplasmaan ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin. Monet gramnegatiivisista bakteereista ovat klooritetrasykliinille resistenttejä. Nykyään klooritetrasykliiniä käytetään ihmislääketieteessä lähinnä silmä- ja ihotulehdusten hoitoon.[3][4][6]Eläinlääketieteessä klooritetrasykliiniä käytetään sikojen, lehmien, hevosten ja lampaiden bakteeritautien hoitamiseen ja ehkäisyyn ja sitä voidaan lisätä muun muassa eläinten rehuun.[7][8]