Hydratsobentseeni
Hydratsobentseeni eli 1,2-difenyylihydratsiini (C12H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.
| Hydratsobentseeni | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2-difenyylihydratsiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)NNC2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H12N2 |
| Moolimassa | 184,236 g/mol |
| Sulamispiste | 131 °C[2] |
| Tiheys | 1,158 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,221 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa hydratsobentseeni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen ja bentseeniin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin etanoliin. Yhdiste hapettuu helposti atsobentseeniksi.[2] Hydratsobentseeni on myrkyllistä maksalle ja se on hyvin todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.[4][5]
Kuumennettaessa hydratsobentseeniä se reagoi toisiintumisreaktioihin kuuluvalla bentsidiinitoisiintumisella. Reaktiossa muodostuu pääasiassa bentsidiiniä, mutta lisäksi muodostuu muun muassa o- ja p-semidiiniä sekä difenyliiniä.[6][7][8]
Valmistus ja käyttö
Hydratsobentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä sinkillä emäksisissä olosuhteissa. Pelkistimenä voidaan käyttää myös rautaa tai pelkistys voidaan suorittaa elektrolyyttisesti.[2][6][7][8][9]
Hydratsobentseeniä käytetään pääasiassa bentsidiinin valmistamiseen.[2][7][5] Lisäksi siitä voidaan valmistaa eräitä lääkkeitä kuten fenyylibutatsonia ja sulfiinipyratsonia.[5][9]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,2-Diphenylhydrazine (englanniksi)
- ChemBlink: 1,2-Diphenylhydrazine (englanniksi)