Glyseraldehydi-3-fosfaatti

kemiallinen yhdiste

Glyseraldehydi-3-fosfaatti eli trioosifosfaatti (C3H7O6P) on orgaaninen molekyyli, joka esiintyy välituotteena useissa tärkeissä biokemiallisissa reaktioissa. Kemialliselta rakenteeltaan se on glyseraldehydin ja fosforihapon esteri.

Glyseraldehydi-3-fosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi(2-hydroksi-3-oksopropyyli)divetyfosfaatti
CAS-numero142-10-9
PubChem CID729
SMILESC(C(C=O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
MolekyylikaavaC3H7O6P
Moolimassa170,056 g/mol

Rooli glykolyysissä

Glyseraldehydi-3-fosfaattia muodostuu glykolyysissä, kun fruktoosi-1,6-bisfosfaatti hajotetaan aldolaasi A-entsyymin avulla glyseraldehydi-3-fosfaatiksi ja dihydroksiasetonifosfaatiksi. Dihydroksiasetonifosfaatti isomerisoidaan glyseraldehydi-3-fosfaatiksi trioosifosfaatti-isomeraasientsyymin avulla. Glykolyysin jatkuessa glyseraldehydi-3-fosfaatti muutetaan glyseraldehydi-3-fosfaattidehydrogenaasin avulla 1,3-bisfosfoglyseraatiksi. Samalla NAD+-molekyyli pelkistyy NADH:ksi.[2]

Calvinin kierto

Fotosynteesin pimeäreaktioissa eli Calvinin kierrossa ribuloosi-1,5-bisfosfaattiin liitetään hiilidioksidimolekyyli rubisco- eli ribuloosi-1,5-bisfosfaattikarboksylaasientsyymin avulla. Tuloksena syntyy 3-fosfoglyseraattia, joka hajotetaan glyseraldehydi-3-fosfaatiksi. Siitä kasvit valmistavat edelleen fruktoosia ja glukoosia. [3][4]

Tryptofaanin ja tiamiinin biosynteesi

Tryptofaanisynteesissä glyseraldehydi-3-fosfaatti on sivutuote. Tryptofaanisyntaasi katalysoi reaktiota, jossa indoli-3-glyseraldehydifosfaatti hajotetaan indoliksi ja glyseraldehydi-3-fosfaatiksi. Indoli reagoi edelleen saman entsyymin avustuksella seriinin kanssa, jolloin muodostuu tryptofaania.[5]

Glyseroli-3-fosfaatti on substraattina tiamiinin biosynteesissä. Tiamiinisynteesi tapahtuu kasveissa kloroplasteissa. Entsyymit muodostavat tiatsolia, joka muodostaa yhdessä pyrimidiinin kanssa tiamiinia.[6]

Ihminen ei kykene valmistamaan itse tryptofaania eikä tiamiinia.

Lähteet