Glukonihappo

Glukonihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksiheksaanihappo
CAS-numero	526-95-4
PubChem CID	10690
SMILES	C(C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O7
Moolimassa	196,156 g/mol
Sulamispiste	131 °C[2]
Liukoisuus veteen	1 000 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Glukonihappo (C₆H₁₂O₇) on aldonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja glukoosin hapettumistuote. Yhdistettä voidaan käyttää elintarvikkeissa lisäaineena ja metalli-ionien kelatointiin.

Glukonihappoa esiintyy luonnossa monissa eliöissä ja erityisen runsaasti sitä on muun muassa viinissä ja hunajassa. Huoneenlämpötilassa yhdiste on väritöntä, kiteistä kiinteää ainetta. Yhdiste liukenee helposti veteen ja orgaanisiin liuottimiin ja on keskivahva happo. Sen happovakion arvo on 1,99 · 10⁻⁴. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja ja alkoholien kanssa estereitä. Glukonihappo muodostaa komplekseja monien kahden- ja kolmenarvoisten metalli-ionien kanssa ja se on monihampainen ligandi, joka sitoutuu metalli-ioniin sekä karbonyyliryhmällään että hydroksyyliryhmillään. Sekä kiinteänä, että liuoksessa glukonihappo on kemiallisessa tasapainossa kahden laktonimuodon glukono-1,4-laktonin eli glukono-γ-laktonin ja glukono-1,5-laktonin eli glukono-δ-laktonin kanssa. Glukonihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa 25 °C:n lämpötilassa on −5,4°. Glukonihappo voidaan hapettaa glukaarihapoksi.^[2][4]

Glukonihappoa voidaan valmistaa joko kemiallisesti tai bioteknillisesti. Ensimmäisen kerran happoa valmistettiin vuonna 1887 hapettamalla glukoosia kloorin avulla. Kemiallisesti glukoosi voidaan hapettaa glukonihapoksi vetyperoksidin, ilman hapen tai otsonin avulla platinaryhmän metallien katalysoimana. Hapetus voidaan suorittaa myös elektrolyyttisesti. Teollisessa mittakaavassa sitä valmistetaan kuitenkin lähinnä bioteknillisesti hyödyntämällä Aspergillus niger-homeen glukoosioksidaasientsyymiä, joka hapettaa glukoosin glukono-δ-laktoniksi ja hydrolyysi laktonaasientsyymin katalysoimana johtaa glukonihappoon.^[2][4][5]

Koska glukonihappo muodostaa vesiliukoisia komplekseja monien metalli-ionien kanssa ja se ei ole korrodoivaa sitä käytetään teollisuudessa metallipintojen puhdistamiseen liasta ja ruosteesta. Sen etuna on myös, että se on myrkytöntä ja biohajoavaa. Yhdistettä ja sen suoloja käytetään myös lääketieteessä. Glukonihappoa voidaan käyttää elintarvikkeissa happamuudensäätö- ja stabilointiaineena. Sen E-koodi on E 574.^[4][5][6]

• Human Metabolome Database: Gluconic acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Gluconic acid (englanniksi)
• ChemBlink: Gluconic acid (englanniksi)