Ftalonitriili
Ftalonitriili eli 1,2-disyanobentseeni tai o-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti valmistettaessa väriaineita. Ftalonitriili on isoftalonitriilin ja tereftalonitriilin isomeeri.
| Ftalonitriili | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2-dikarbonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C#N)C#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4N2 |
| Moolimassa | 128,132 g/mol |
| Sulamispiste | 141 °C[2] |
| Tiheys | 1,238 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen noin 1 g/l[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa ftalonitriili on valkoista, kellertävää, ruskehtavaa tai ruskeaa. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Kuumennettaessa yhdistettä yli sulamispisteensä se reagoi muodostaen polymeerin. Ftalonitriili on myrkyllistä.[3][2][4]
Tyypillinen tapa valmistaa ftalonitriiliä teollisessa mittakaavassa on o-ksyleenin ammoksidaatio, jossa se reagoi hapen ja ammoniakin kanssa noin 480 °C:n lämpötilassa. Katalyytteinä reaktiossa käytetään metallien kuten vanadiinin, antimonin, kromin ja molybdeenin oksidien seosta. Muita valmistustapoja ovat ftaalihapon ja sen johdannaisten kuten ftaalianhydridin, ftaaliamidin tai ftaali-imidin reaktio ammoniakin kanssa 300–500 °C:n lämpötilassa. Tässä menetelmässä katalyyttinä käytetään toriumin, kuparin, berylliumin, zirkoniumin tai volframin oksideja.[3][2][4]
Ftalonitriiliä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Kuumennettaessa sitä metalli-ionien läsnä ollessa muodostuu ftalosyaniinijohdannaisia esimerkiksi kupariftalosyaniinia. Ftalosyaniinista valmistetaan myös optisia kirkasteita, valokuvauskemikaaleja ja voiteluaineita. Yhdistettä voidaan myös käyttää hyönteismyrkkynä.[3][2][4]