Fluoribentseeni
Fluoribentseeni eli fenyylifluoridi (C6H5F) on bentseenin johdannainen, jossa yksi vetyatomeista ja korvautunut fluoriatomilla.
Fluoribentseeni | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)F [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H5F |
Moolimassa | 96,1 g/mol |
Sulamispiste | -42,2 °C[2] |
Kiehumispiste | 84,7 °C[2] |
Tiheys | 1,025 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 1,540 g/l (30 °C)[2] |
Ominaisuudet
Fluoribentseeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä, jolla on aromaattisille yhdisteille tyypillinen haju. Yhdiste liukenee veteen hieman. Aine reagoi voimakkaasti vahvojen hapettimien kanssa.[3]
Toisin kuin kloori- tai bromibentseeni fluoribentseeni ei reagoi vahvojen emästen kanssa vapauttaen halogeenin vety-yhdistettä, jolloin muodostuisi bentsyynivälituote. Tämä johtuu fluoribentseenin vahvasta C–F-sidoksesta. Butyylilitium-yhdisteiden kanssa se reagoi muodostaen bentsyyniä ja litiumfluoridia.[4]
Valmistus
Fluorobentseeniä valmistivat ensimmäisen kerran italialaiset kemistit Emanuele Paternò ja Oliveri vuonna 1883. He valmistivat p-fluoribentseenisulfonihappoa ja kuumensivat sitä väkevän suolahapon kanssa, jolloin muodostui fluoribentseeniä.[5]
Vuonna 1886 Otto Wallach kehitti menetelmän tuottaa fluoribentseeniä niin kutsutulla diatsopiperididimenetelmällä. Ensimmäisessä vaiheessa aniliinista valmistetaan fenyylidiatsoniumsuola, josta valmistetaan piperididi, joka hajotetaan väkevällä vetyfluoridilla ja kuumennuksella fluoribentseeniksi.[5]
- [PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
- PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F
Wallach valmisti fluoribentseeniä myös toisella tavalla. Hän valmisti yhdistettä lisäämällä aniliinia ja natriumnitriittiä kylmään vetyfluoridiin ja kuumensi seoksen. Tämä tapa yleistyi teollisuudessa 1940-luvulla.[5]
Wallachin menetelmien ongelma on se, että niissä joudutaan käyttämään erittäin myrkyllistä väkevää vetyfluoridia. Tämän vuoksi erityisesti laboratorioissa fluoribentseeniä valmistetaan Balz–Schiemann-menetelmällä, jonka Günther Balz ja Günther Schiemann julkaisivat vuonna 1927. Menetelmässä diatsoniumsuola reagoi tetrafluoroboraatti-ionin kanssa muodostaen liukenemattoman diatsoniumtetrafluoriboraattisuolan. Fluoribentseeniä vapautuu, kun suolaa kuumennetaan. Lisäksi muodostuu typpikaasua ja booritrifluoridia.[5]
Fluoribentseeniä voidaan valmistaa myös syklopentadieenin ja difluorikarbeenin välisellä reaktiolla. Difluorokarbeenia voidaan tuottaa esimerkiksi difluorikloorimetaanin pyrolyysillä. Syklopentadieeni ja difluorokarbeeni reagoivat 550–670 °C:n lämpötilassa ja syklisen välituotteen hajotessa muodostuu fluoribentseeniä.[6]
Käyttö
Fluoribentseeniä käytetään teräksen valmistuksessa hiilipitoisuuden kontrollointiin, lääkeaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteeseissä sekä liuottimena F-NMR-spektrometriassa.[7][8]
Lähteet
Aiheesta muualla
- KEGG: Fluorobenzene (englanniksi)
- ChemBlink: Fluorobenzene (englanniksi)