Fenantreeni
Fenantreeni (C14H10) on aromaattinen hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Fenantreeni on antraseenin isomeeri.
| Fenantreeni | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H10 |
| Moolimassa | 178,22 g/mol |
| Sulamispiste | 101 °C[2] |
| Kiehumispiste | 340 °C[2] |
| Tiheys | 1,179 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,15 mg/l (25 °C)[3] |
Esiintyminen
Luonnossa fenantreenia esiintyy kivihiiliesiintymien läheisyydessä ravatiittimineraalina, joka on harmahtavaa ja pehmeää.[4] Fenantreenia esiintyy myös tupakan savussa.[5]
Synteesi ja ominaisuudet
Fenantreenia voidaan tuottaa kivihiilestä jakotislauksen avulla ja eristää korkealla kiehuvasta jakeesta. Fenantreenia voidaan valmistaa myös synteettisesti usealla eri tavalla. Yksi tärkeimmistä on niin kutsuttu Bardhan–Sengupta-fenantreenisynteesi vuodelta 1932. Siinä on lähtöaineena 2-aryylietyylisykloheksanoli ja fosforipentoksidi. Muita tärkeitä fenantreenin ja sen johdannaisten synteesimenetelmiä ovat Haworth-synteesi, jonka lähtöaineita ovat naftaleeni ja meripihkahappoanhydridi, sekä Pschorr-synteesi, jonka lähtöaineet ovat 2-nitrobentsaldehydi ja natriumfenyyliasetaatti.[6][7]
Fenantreeni on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Käytännöllisesti katsoen se ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseenin. Alkoholeihin se liukenee huonosti.[2]
Fenantreeni voidaan hapettaa kromitrioksidin avulla fenantra-9,10-kinoniksi. Kloorin kanssa yhdiste reagoi elektrofiilisella additioreaktiolla, jolloin muodostuu cis- ja trans-9,10-dikloori- 9,10-dehydrofenantreenia, joka voidaan kuumentamalla hajottaa 9-klooridehydrofenantreeniksi. Sen sijaan fenantreenin ja bromin välinen reaktio johtaa useasta tuotteesta muodostuvaan seokseen ja mekanismi on todennäköisesti erilainen.[7]
Käyttö
Fenantreenia käytetään orgaanisessa synteesissä ja siitä valmistetaan väriaineita, räjähteitä ja lääkkeitä. Sitä käytetään myös biokemiallisessa tutkimuksessa, erityisesti PAH-yhdisteiden metaboliaa tutkittaessa, ja nitroglyseriiniä ja selluloosaa tasapainottavana aineena.[2][5][8]
Fenantreeni ja bakteerit
Eräät bakteerit kykenevät käyttämään fenantreenia hiilen lähteenä. Tällaisia ovat muun muassa eräät Acinetobacter- ja Mycobacterium-sukujen lajit. Bakteereilla on mono-oksigenaasientsyymejä, jotka hapettavat fenantreenin diolijohdannaisiksi.[9][10]
Lähteet
Aiheesta muualla
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenanthrene (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenanthrene (englanniksi)
- ChemBlink: Phenanthrene (englanniksi)