Famoksadoni
Famoksadoni (C22H18N2O4) on oksatsolidinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
| Famoksadoni | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-anilino-5-metyyli-5-(4-fenoksifenyyli)-1,3-oksatsolidiini-2,4-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1(C(=O)N(C(=O)O1)NC2=CC=CC=C2) C3=CC=C(C=C3)OC4=CC=CC=C4 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C22H18N2O4 |
| Moolimassa | 374,384 g/mol |
| Sulamispiste | 140,3-141,8 °C[1] |
| Tiheys | 1,31 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa famoksadoni on kellertävää kiteistä ainetta. Se on polymorfista, ja sillä on kuusi kidemuotoa, joista stabiilein on ortorombinen. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, asetonitriiliin ja dikloorimetaaniin. Famoksadoni on kiraalista. Yhdisteen (S)-enantiomeeri on fungisidina tehokkaampi eikä yhtä myrkyllinen kuin (R)-enantiomeeri. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska famoksadoni estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita.[1][2][3][4]
Famoksadonin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa metyyli-2-(4-fenoksifenyyli)laktaatti reagoi karbonyylidi-imidatsolin kanssa. Seuraava vaihe on reaktio fenyylihydratsiinin kanssa.[1][2]
Famoksadonia käytetään muun muassa perunan, tomaatin ja viiniköynnösten sienitautien torjuntaan.[1] Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2021[5].