Endosulfaani
| Endosulfaani | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 6,7,8,9,10,10-heksakloori-1,5,5a,6,9,9a-heksahydro- 6,9-metano-2,4,3-bentsodioksatiepiini-3-oksidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1C2C(COS(=O)O1)C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H6SCl6O3 |
| Moolimassa | 406,908 g/mol |
| Sulamispiste | 106 °C (puhdas)[2] 70–100 °C (tekninen tuote)[3] |
| Tiheys | 1,7 g/cm3[4] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Endosulfaani (C9H6SCl6O3) on kloorattu orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty yleisesti maataloudessa hyönteismyrkkynä. Endosulfaanin käyttö kiellettiin maailmanlaajuisesti Tukholman sopimuksella vuonna 2011.
Ominaisuudet
muokkaa wikitekstiäEndosulfaani esiintyy isomeereina, joita kutsutaan α- ja β-muodoiksi. Puhdas yhdiste on väritöntä kiteistä ainetta, mutta epäpuhtauksien vuoksi hyönteismyrkkynä käytettynä endosulfaani on usein ruskeaa. Endosulfaani on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin. Endosulfaani sitoutuu GABA-reseptoriin ja estää sen toiminnan. Tällöin myös kloridi-ionikanavien toiminta estyy. Endosulfaani on hyvin myrkyllistä useille hyönteisille. Se on erittäin myrkyllistä myös nisäkkäille ja vesieliöille kuten kaloille. Endosulfaani voi häiritä normaalia hormonitoimintaa ja kertyä eliöihin.[3][5][6][7] Endosulfaanille altistumisen oireina voi ilmetä muun muassa huonovointisuutta, kouristuskohtauksia, hengityksen vaikeutumista ja ihon ja kynsien sinistymistä.[4][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaa wikitekstiäEndosulfaanin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa heksakloorisyklopentadieeni reagoi buteenidiolin kanssa Diels–Alder-reaktiolla. Muodostuva dioli reagoi seuraavassa vaiheessa tionyylikloridin kanssa muodostaen rengasrakenteisen sulfiittiesterin.[2][6]
Endosulfaani tuli ensimmäisen kerran markkinoille 1950-luvulla ja Suomessa vuonna 1962. Endosulfaania käytettiin muun muassa kirvoja, kovakuoriaisia ja perhosten toukkia vastaan niin ruokakasveilla kuin koristekasveillakin. Endosulfaanin myrkyllisyyden vuoksi sen käyttö kiellettiin Suomessa vuonna 2001 ja Euroopan unionin alueella 2005. Maailmanlaajuinen kielto astui voimaan vuonna 2011, kun endosulfaani lisättiin Tukholman sopimuksessa kiellettyjen aineiden joukkoon.[3][5][6][7]