Dietyyliatsodikarboksylaatti
Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| Dietyyliatsodikarboksylaatti | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-(NE)-N-etoksikarbonyyli-iminokarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)N=NC(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10N2O4 |
| Moolimassa | 174,16 g/mol |
| Kiehumispiste | 211 °C[2] |
| Tiheys | 1,11 g/cm3[2] |
Ominaisuudet
Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin.[2][3] Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto[4].
Valmistus ja käyttö
Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.[2]
Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa.[2][4] Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä[5].