2C-B
2C-B eli 2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini on psykedeeli, joka kuuluu 2C-kemikaalien ryhmään.[1] Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumalla osittaisagonistina 5-HT2A-serotoniinireseptoriin.[2] 2C-B luokiteltu laittomaksi huumeeksi monissa maissa.[3] 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimillä BDMPEA, MFT ja α-desmetyyli-DOB (katso DOB).[4]
2C-B | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-(4-bromi-2,5-dimetoksifenyyli)etanamiini |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H14NBrO2 |
Moolimassa | 260.13 g g/mol |
Kemialliset ominaisuudet
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/2CBPowder.jpg/250px-2CBPowder.jpg)
2C-B:n hydrokloridi (2C-B-HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B-HCl:n CAS-numero on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen,[4] etanoliin, DMSO:hon ja dimetyyliformamidiin.[5]
Päihdekäyttö
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/2cb_pill.jpg/250px-2cb_pill.jpg)
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) nieltyä annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana.[1] Erowid-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia.[6] Jotkin 2C-B:n käyttäjät käyttävät myös sitä nuuskaamalla.[7]
2C-B:n vaikutukset ovat psykedeeleille tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviä hallusinaatioita ja tunnetilan muutoksia, kuten euforiaa, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä ja verenpainetta hieman vaikutustensa ajaksi.[1] Se myös laajentaa pupilleja. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrin MDMA:n kaltaisia vaikutuksia.[8] 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästi empatogeeninen aine kuin MDMA.[9]
Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen.[1] Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheutti serotoniinioireyhtymän, epilepsiaa ja aivoturvotusta.[8] Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmeni psykoosi ja toisessa aivojen verisuoniston vaskulopatia, mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.[10]
Toimintamekanismi
Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti 5-HT2A-serotoniinireseptorien osittaisagonisti. Tästä johtuvat sen psykedeeliset vaikutukset. Sen affiniteetti (Ki) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja sen EC50 on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksi LSD:n Ki on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT1A-, 5-HT2B- ja 5-HT2C-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM.[11][2]
Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikko norepinefriinitransportterien (NET), dopamiinitransportterien (DAT) ja serotoniinitransportterien (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikko dopamiinireseptorien, H1-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.[11]
Metabolia
Ihmisissä 2C-B:n aminoryhmä hapettuu aldehydiksi monoamiinioksidaasien vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuu aldehydidehydrogenaasilla karboksyylihapoksi tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyy alkoholidehydrogenaasilla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:n OH-ryhmä voi glukuronidoitua. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuu P450-entsyymien kautta.[3][12] Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.[3]
Historia
Alexander Shulgin syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä.[13][3] 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985 USA:ssa.[14][3] Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimillä Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum ja Venus laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylle MDMA:lle.[9] 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.[9]
Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla.[3] Esimerkiksi Alankomaissa sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997.[15] Vuonna 2001 2C-B lisättiin YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luetteloon laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.[1]
Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihin muuntohuumeisiin.[10]
Katso myös
Lähteet
Aiheesta muualla
- 2C-B:n Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
- PubChem: 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine (englanniksi)
- DrugBank: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (englanniksi)
- 2C-B:n ja muiden päihteiden synteesi (englanniksi)
Amfetamiinit | 3C-E |4-FMP |4-MTA |Alfametyylidopamiini |Amfetamiini |Bentsfetamiini |Bromo-DragonFLY |Deksamfetamiini |Dimetoksiamfetamiini |DOB |DOC |DOI |DOM |Efedriini |Fenfluramiini |Katiini |Levoamfetamiini |Levometamfetamiini |Lisdeksamfetamiini |MBDB |MDA |MDE |MDMA |Metamfetamiini |PMA |Pseudoefedriini |Tranyylisypromiini |
---|---|
Katekoliamiinit | |
Katinonit | 4-bromimetkatinoni |Bupropioni |Katinoni |Mefedroni |Metkatinoni |Dimetyylikatinoni |
Muut | 2C-B | 2C-B-FLY |2CBFly-NBOMe |2C-C |2C-D |2C-E |2C-F |2C-I |2C-N |2C-SE |2C-T |2C-T-2 |2C-T-4 |2C-T-7 |2C-T-8 |2C-T-21 |2C-TFM |25C-NBOMe |25I-NB34MD |25I-NBF |25I-NBMD |25I-NBOMe |25P-NBOMe |25TFM-NBOMe |Allyylieskaliini |Eskaliini |Fenformiini |Fentermiini | HOT-7 |Meskaliini | Metyylifenidaatti |Synefriini |Trifluorimeskaliini |Tyramiini |