2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini

2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini on keinotekoinen K-vitamiinitoimintoinen menadionijohdannainen.^[2][3]

2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
CAS-numero	83-68-1
PubChem CID	9837191
SMILES	CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H12N2
Moolimassa	172.231 g/mol
Ulkomuoto	kellertäviä kiteitä[1]
Sulamispiste	110–113 °C,[2][1] dihydrokloridi mustuu noin 300 °C:ssa sulamatta[2]
Liukoisuus veteen	dihydrokloridi on vesiliukoinen[3]
Infobox OK

2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini syntetisoitiin 1925.^[1][2] 1942 kaksi eri tutkijaryhmää havaitsi aineen toiminnon K-vitamiinina.^[2][4][5] Aine muodostaa suolahapon kanssa dihydrokloridisuolan (C₁₁H₁₄Cl₂N₂) ja toinen tutkijaryhmistä ehdotti suolalle nimeä K₆-vitamiini.^[2]

Ainetta ja sen dihydrokloridia voidaan tuottaa 2-metyylinaftaleenista tai sen läheisistä johdannaisista.^[2]

4-Amino-3-metyyli-1-naftolia tai sen dihydrokloridia ei ole käytetty kaupallisissa K-vitamiinitoimintoisissa lääkevalmisteissa, toisin kuin vaikkapa fyllokinonia ja menadionia.^[6]

Nieltynä dihydrokloridi on rotille likimain yhtä myrkyllinen kuin 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola.^[2]