1-nitronaftaleeni

1-nitronaftaleeni on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan vaaleankeltaisia kiteitä. Yhdiste sublimoituu helposti noin 30–50 °C:n lämpötilassa ennen sulamistaan.^[2] 1-nitronaftaleeni on veteen liukenematon, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja bentseeniin.^[3][2]

1-nitronaftaleeni reagoi halogeenien kanssa, jolloin halogeeniatomi liittyy joko 5- tai 8-asemassa sijaitsevaan hiiliatomiin. Sulfonointi tapahtuu tyypillisesti 5-asemaan. Aine voidaan pelkistää 1-naftyyliamiiniksi raudan avulla suolahappoliuoksessa. Käyttämällä heikompia pelkistimiä voidaan 1-nitronaftaleeni pelkistää atso- tai hydratsojohdannaiseksi.^[2]

1-nitronaftaleeni on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti ihoa ja silmiä. Aine on lakrymaattori eli aiheuttaa kyynelten muodostumista.^[2]

Tyypillisin tapa valmistaa 1-nitronaftaleenia on naftaleenin nitraus nitraushapon eli väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella 40–50 °C:n lämpötilassa. Yhdiste on reaktion päätuote ja sivutuotteina voi muodostua 2-nitronaftaleenia sekä seos dinitronaftaleenin isomeereja. 1-nitronaftaleenin valmistamista fotokemiallisesti naftaleenista ja tetranitrometaanista on myös tutkittu.^[2][4]

Suurin osa valmistetusta 1-nitronaftaleenista pelkistetään 1-naftyyliamiiniksi. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös dinitronaftaleeni- ja sulfonihappojohdannaisia, joita voidaan käyttää väriteollisuudessa väriaineiden valmistukseen. Aikaisemmin ainetta on käytetty myös öljyissä lisäaineena ja räjähdysaineseoksissa.^[2]

• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Nitronaphthalene (englanniksi)
• ChemBlink: 1-Nitronaphthalene (englanniksi)