p-Klooritolueeni
p-Klooritolueeni eli 4-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja m-klooritolueenien isomeeri.
| p-Klooritolueeni | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-4-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7Cl |
| Moolimassa | 126,576 g/mol |
| Sulamispiste | 7,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 1,07 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,1 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-klooritolueeni on väritöntä ja herkkäliikkeistä nestettä. Yhdiste liukenee vain pieninä määrinä veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4][5] m-Klooritolueeni ärsyttää ihoa ja silmiä aiheuttaen punoitusta ja kipua[3].
Valmistus ja käyttö
p-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla tolueenia ja katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Reaktiossa muodostuu p- ja o-isomeerien seos ja aproottiset liuottimet suosivat p-isomeerin muodostumista. Myös rauta(III)kloridin käyttäminen klooraavana reagenssina suosii p-isomeerin muodostumista. o- ja p-Klooritolueenit erotetaan toisistaan tislaamalla.[2][6][7]
p-Klooritolueenia voidaan käyttää muiden klooritolueeni-isomeerien tapaan liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita, väri- ja lääkeaineiden sekä hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja kuten p-klooribentsotrikloridia ja p-klooribentsotrifluoridia, diklooritolueeneja, kloorinitrotolueeneja ja polyketonipolymeerejä.[2][4][5][6][7]