m-Klooritolueeni
m-Klooritolueeni eli 3-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueeniin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja p-klooritolueenien isomeeri.
| m-Klooritolueeni | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-3-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=CC=C1)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7Cl |
| Moolimassa | 126,576 g/mol |
| Sulamispiste | -47,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 1,072 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa m-klooritolueeni on väritöntä nestettä[3]. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin.[4]
Valmistus ja käyttö
m-Klooritolueenia muodostuu tolueenin kloorauksessa vain hyvin vähän, joten sitä valmistetaan muilla tavoin, kuten muun muassa m-toluidiinin diatsoniumsuolan ja kupari(I)kloridin välisellä Sandmeyer-reaktiolla, isomeroimalla o-klooritolueenia 200 –400 °C:n lämpötilassa ja 2000 – 4000 kPa:n paineessa zeoliittien toimiessa katalyytteinä tai m-kresolin ja fenyylifosforipentakloridin välisellä reaktiolla.[2][3][5]
m-Klooritolueenia voidaan käyttää yhdessä muiden klooritolueeni-isomeerien kanssa liuottimena. Yhdisteestä valmistetaan myös väriaineita ja muita orgaanisia yhdisteitä kuten m-klooribentsoehappoa ja 5-kloori-2-nitrobentsoehappoa.[4][5][6]