1-naftyyliamiini
1-naftyyliamiini (C10H9N) on aromaattinen amiini, josta käytetään myös nimiä alfa-naftyyliamiini ja 1-aminonaftaleeni. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| 1-naftyyliamiini | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Naftalen-1-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H9N |
| Moolimassa | 143,182 g/mol |
| Sulamispiste | 50 °C[2] |
| Kiehumispiste | 300,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,123 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,496 g/l[3] |
Ominaisuudet ja valmistus
1-naftyyliamiini on kiinteä valkoinen yhdiste huoneenlämpötilassa. Se on ominaisuuksiltaan tyypillinen aromaattinen amiini ja heikosti emäksinen. Se liukenee vain hyvin heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][5]
1-Naftyyliamiinia valmistetaan pääasiassa pelkistämällä 1-nitronaftaleenia raudan ja laimean suolahapon avulla tai katalyyttisellä vedytyksellä. Pelkistys voidaan suorittaa myös elektrokemiallisesti tai käyttäen fotoindusoitua pelkistystä. Yhdistettä voidaan myös valmistaa korotetussa lämpötilassa ja paineessa katalyytin avulla 1-naftolista ja ammoniakista.[2][3][5]
Käyttö
1-naftyyliamiinia käytetään naftaleenisulfonihappovärien valmistukseen. Siitä tuotetaan myös maatalouskemikaaleja, kuten rodentisidina eli jyrsijöiden torjunta-aineena käytettävää 1-naftyylitioureaa ja herbisidinä eli rikkakasvien torjunta-aineena käytettävää naptalaamia. Yhdiste on myös kumien hapettumisenestoaineena käytettävän N-fenyyli-1-naftyyliamiinin synteesin lähtöaine ja siitä tuotetaan myös 1-naftolia.[2][3][5] Metallurgiassa 1-naftyyliamiinilla on käyttöä vaahdotuksen yhteydessä.[2]
Myrkyllisyys
1-naftyyliamiini on myrkyllinen ja ärsyttävä yhdiste. Se voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä. Yhdiste on mahdollisesti myös karsinogeeninen eli syövälle altistava. Ihmiskehossa 1-naftyyliamiini metaboloituu N-(1-naftyyli)hydroksyyliamiiniksi ja N-hydroksi-1-naftyyliasetamidiksi.[5][6]
Katso myös
Lähteet
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 1-Naphthylamine (englanniksi)
- ChemBlink: 1-Aminonaphthalene (englanniksi)