DOI (päihde)
2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][3] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[4]
| DOI | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-jodi-2,5-dimetoksifenyyli)propan-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H16INO2 |
| Moolimassa | 321.1558 g/mol |
| Ulkomuoto | luonnonvalkoinen, kiteinen[1][2] |
| Sulamispiste | 201.5 °C (474.6 K) |
| Liukoisuus veteen | 10 mg/mL |
Biokemia
DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa.[4]
Annostus ja vaikutusten kesto
PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][3]
Tutkimukset
Useiden 5-HT2A-agonistien, mukaan lukien (R)-2,5-dimetoksi-4-jodiamfetamiini (R)-DOI, TCB-2, LSD ja LA-SS-Az, on myös odottamatta havaittu toimivan voimakkaina TNF:n estäjinä, ja DOI on aktiivisin, mikä osoittaa TNF:n eston pikomolaarialueella, suuruusluokkaa voimakkaampi kuin sen toiminta hallusinogeeninä.[5][6][7] DOI:n on osoitettu solututkimuksissa olevan erittäin voimakas tuumorinekroositekijä-alfa-tulehduksen estäjä pikomolaarisilla pitoisuuksilla. TNF-alfa on tärkeä kohde rappeuttavien sairauksien, kuten nivelreuman ja Alzheimerin taudin, tutkimuksessa, jossa sairausprosessiin liittyy kudosvaurioita kroonisen tulehduksen kautta. Tämä voisi tehdä DOI:sta ja muista 5-HT2A-agonisteista täysin uuden alueen uusien hoitojen kehittämiseksi näihin sairauksiin.[8] Tutkimus viittaa siihen, että (R)-DOI:n antaminen estää keuhkotulehduksen, liman hypertuotannon, hengitysteiden ylireagoivuuden ja sammuttaa keuhkojen immuunivasteen avaingeenit. Nämä vaikutukset estävät allergisen astman kehittymisen hiirimallissa.[9]
DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[10]
Laki
DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[11]
Katso myös
Lähteet
Aiheesta muualla
- Erowid-portaali (englanniksi)
- PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
| Amfetamiinit | 3C-E |4-FMP |4-MTA |Alfametyylidopamiini |Amfetamiini |Bentsfetamiini |Bromo-DragonFLY |Deksamfetamiini |Dimetoksiamfetamiini |DOB |DOC |DOI |DOM |Efedriini |Fenfluramiini |Katiini |Levoamfetamiini |Levometamfetamiini |Lisdeksamfetamiini |MBDB |MDA |MDE |MDMA |Metamfetamiini |PMA |Pseudoefedriini |Tranyylisypromiini |
|---|---|
| Katekoliamiinit | |
| Katinonit | 4-bromimetkatinoni |Bupropioni |Katinoni |Mefedroni |Metkatinoni |Dimetyylikatinoni |
| Muut | 2C-B | 2C-B-FLY |2CBFly-NBOMe |2C-C |2C-D |2C-E |2C-F |2C-I |2C-N |2C-SE |2C-T |2C-T-2 |2C-T-4 |2C-T-7 |2C-T-8 |2C-T-21 |2C-TFM |25C-NBOMe |25I-NB34MD |25I-NBF |25I-NBMD |25I-NBOMe |25P-NBOMe |25TFM-NBOMe |Allyylieskaliini |Eskaliini |Fenformiini |Fentermiini | HOT-7 |Meskaliini | Metyylifenidaatti |Synefriini |Trifluorimeskaliini |Tyramiini |