Paraksantiini

Paraksantiini (1,7-dimetyyliksantiini) on ksantiinin johdannainen. Ainetta tavataan luonnossa kilpiliaanissa (Sinomenium acutum) ^[2]. Paraksantiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti kofeiinia ja on sen pääaineenvaihduntatuote ^[3], jopa 80–90 prosenttia kofeiinista muuttuu ihmiskehossa paraksantiiniksi ^[4].

Paraksantiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1,7-dimetyyli-3H-puriini-2,6-dioni
CAS-numero	611-59-6
PubChem CID	4687
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8N4O2
Moolimassa	180,174 g/mol
Sulamispiste	351–352 °C
Infobox OK

Paraksantiinia voidaan valmistaa synteettisesti joko suoraan ksantiinista tai kokonaissynteesillä isopropyylihydratsiinista ja 2-syano-3-etoksi-akryylihapon etyyliesteristä ^[2].

Paraksantiinilla on monia biologisia vaikutuksia, joista useat ovat kofeiinin kaltaisia ^[5]. Paraksantiinin on todettu muun muassa nostavan verenpainetta, lisäävän veriplasman adrenaliinipitoisuutta, lisäävän vapaiden rasvahappojen määrää, lisäävän Ca²⁺-ionien määrää luustolihaksissa ja salpaavan adenosiinireseptoreja ^[5][6]. Lisäksi eläinkokeissa on todettu paraksantiinilla olevan rauhoittava vaikutus hiiriin ^[2]. Teofylliini ja teobromiini ovat paraksantiinin isomeerejä.