Dioksaani
1,4-dioksaani tai usein pelkästään dioksaani (C4H8O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. 1,4-dioksaania käytetään pääasiassa liuottimena valmistettaessa selluloosaestereitä, öljyjä ja vahoja sekä kloorattujen liuottimien stabilisaattorina.[4]
| 1,4-dioksaani | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1COCCO1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Sulamispiste | 11,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 101,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,03 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa 1,4-dioksaani on väritön neste, joka sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin.[4] Aine voi reagoida hyvin voimakkaasti erittäin vahvojen happojen kanssa ja kykenee myös syövyttämään joitakin muovilaatuja. Yhdiste voi myös muodostaa erittäin helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.[3] 1,4-dioksaani muodostaa räjähtäviä komplekseja joidenkin metallien, kuten elohopean, hopean ja nikkelin, kanssa.[4]
Synteesi
1,4-dioksaania voidaan valmistaa dimerisoimalla etyleenioksidia. Reaktiossa käytetään happokatalyyttiä, joka on useimmiten rikkihappo.[5] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös hieman halvemmasta dietyleeniglykolista zeoliittipinnalla.[6]
Turvallisuus
Eläinkokeissa 1,4-dioksaani on todettu koe-eläimille vain hieman myrkylliseksi. Sen sijaan ihmisille aine voi olla hyvinkin myrkyllinen.[4]. Aineen hengittäminen tai sen nieleminen aiheuttaa huonoa oloa, uneliaisuutta sekä oksentelua ja jopa tajuttomuuden. Lisäksi yhdiste voi imeytyä ihon läpi ihmisen elimistöön. 1,4-dioksaani on myös todettu olevan mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava.[3]
Luonnossa 1,4-dioksaani on hyvin huonosti hajoava. Paikoitellen yhdiste on saastuttanut pohjavesiä, kun sitä on päässyt luontoon. UV-valo kykenee hajottamaan yhdisteen, mutta se on hyvin hidasta.[7]