p-Dinitrobentseeni
p-Dinitrobentseeni eli 1,4-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on yksi bentseenin dinitratuista johdannaisista. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä väriaineiden valmistamiseen. p-Dinitrobentseeni on o- ja m-dinitrobentseenien isomeeri.
| p-Dinitrobentseeni | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4N2O4 |
| Moolimassa | 168,112 g/mol |
| Sulamispiste | 174 °C[2] |
| Kiehumispiste | 299 °C[2] |
| Tiheys | 1,625 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa p-dinitrobentseeni on väritöntä, valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee hieman orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, etikkahappoon, etyyliasetaattiin, bentseeniin ja kloroformiin.[3][4] Yhdiste voi reagoida nukleofiilien kuten hydroksidi-ionien tai ammoniakin kanssa substituutioreaktiolla[4]. p-Dinitrobentseeni pysäyttää tehokkaasti radikaalireaktiot, koska radikaalien reagoidessa sen kanssa muodostuu hyvin stabiili p-dinitrobentseeniradikaali[5].
Valmistus ja käyttö
Nitrattaessa bentseeniä tai nitrobentseeniä muodostuu isomeerien seos, jossa suurin osa on m-dinitrobentseeniä ja p-isomeeria on hyvin vähän. Tämän vuoksi yhdistettä valmistetaankin muilla keinoin kuten hapettamalla p-nitroaniliinia tai p-nitroaniliinin diatosniumsuolan ja natriumnitriitin välisellä reaktiolla.[4]
p-Dinitrobentseeniä voidaan käyttää väriaineiden valmistamiseen.[6]