Putreskiini
Putreskiini on pahanhajuinen[1] orgaaninen yhdiste NH2(CH2)4NH2 (1,4-diaminobutaani tai butaanidiamiini) joka on samankaltainen kadaveriinin kanssa; ne ovat diamiiniyhdisteitä, joita syntyy proteiinien hydrolyysissä eläinkudosten hajoamisen tuloksena. Molemmat ovat myrkyllisiä suurina annoksina.[2][3] Nämä kaksi yhdistettä antavat kalman hajun mätänevälle lihalle; ne myös antavat hajua pahanhajuiselle hengitykselle ja bakteerien aiheuttamalle vaginatulehdukselle. Niitä löytyy myös siemennesteestä.
| Putreskiini | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Butaani-1,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCN)CN |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H12N2 |
| Moolimassa | 88,15 g/mol |
| Sulamispiste | 27 °C |
| Kiehumispiste | 158–160 °C |
| Tiheys | 0,870 g/cm3 |
Ruumiskoirat opetetaan löytämään vainajat juuri putreskiinin avulla.[4]
Polyamiinit ja solujen kasvu
Polyamiineja (putreskiini, spermidiini, spermiini), jotka ovat positiivisesti varautuneita orgaanisia yhdisteitä, esiintyy huomattavissa määrin kaikissa nisäkässoluissa. Polyamiinien on osoitettu olevan välttämättömiä solujen normaalille toiminnalle ja kasvulle. Niiden synteesi lisääntyy aina, kun solut stimuloituvat kasvuun. Polyamiinien pitoisuudet ovat soluissa tarkoin säädeltyjä ja niiden määrän aleneminen johtaa solukasvun pysähtymiseen, kun taas niiden liiallinen kertyminen voi olla myrkyllistä soluille.[5]
Ornitiinista muodostuu ornitiinidekarboksylaasientsyymin katalysoimana putreskiinia. Siitä tulee spermidiinisyntaasin kautta spermidiinia josta edelleen spermiinisyntaasin kautta spermiinia.[6]
Polyamiinien hajottaminen säätelee lisäksi glukoosi-, energia- ja kolesteroliaineenvaihduntaa.[7]
Historia
Putreskiinin[8] ja kadaveriinin[9] löysi 1885 saksalainen lääkäri Ludwig Brieger (1849-1919)[10].
Myrkyllisyys
Putreskiini on myrkyllistä suurina annoksina. LD50-arvo nieltynä on 2 000 mg/kg (rotta)[11].
Lähteet
Aiheesta muualla
- PubChem: Putrescine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Putrescine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Putrescine (englanniksi)