p-Bentsokinoni

p-Bentsokinoni on huoneenlämpötilassa kirkkaankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on pistävä kloorinkaltainen haju. p-Bentsokinoni ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä α,β-tyydyttymättömille ketoneille. Sillä tapahtuu muun muassa additioreaktioita karbonyyliryhmään ja konjugaattiadditioita. p-Bentsokinoni on hapetin ja pelkistyy näissä reaktioissa hydrokinoniksi.^{[2][3][4][5][6]} p-Bentsokinoni on voimakkaasti ärsyttävää ja sille altistumisesta voi seurata yskää, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista, vatsakipuja ja huonovointisuutta.^[7]

Ensimmäisen kerran p-bentsokinonia valmistettiin vuonna 1838 hapettamalla kiinihappoa mangaanidioksidilla. Nykyään teollinen valmistus perustuu suurelta osin fenolin hapetukseen. Aikaisemmin myös aniliinin hapetusta on käytetty. Tuote puhdistetaan vesihöyrytislauksella.^[2][5][6]

p-Bentsokinonista valmistetaan muun muassa hydrokinonia ja väriaineita. Sitä käytetään myös polymeroitumista estävänä aineena, hapettimena orgaanisen kemian synteeseissä, analyyttisessä kemiassa reagenssina ja apuaineena liimoissa.^[2][5][6][4]

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta P-Bentsokinoni.

• Human Metabolome Database: Quinone (englanniksi)
• Food Component Database (FooDB): 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Benzoquinone (englanniksi)
• ChemBlink: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)
• PheroBase: Semiochemical - 1,4-benzoquinone (englanniksi)
• Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 1,4-Benzoquinone (englanniksi)