Tereftaloyylikloridi
Tereftaloyylikloridi (C8H4Cl2O2) on tereftaalihaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa kestäviä tekokuituja.
| Tereftaloyylikloridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-bentseenidikarbonyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)C(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4Cl2O2 |
| Moolimassa | 203,012 g/mol |
| Sulamispiste | 78 °C[2] |
| Kiehumispiste | 259 °C[2] |
| Tiheys | 1,34 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Reagoi |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa tereftaloyylikloridi on valkoisia, neulamaisia kiteitä. Se reagoi veden ja alkoholien kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin.[1][3] Tereftaloyylikloridia valmistetaan tereftaalihapon ja tionyylikloridin välisellä reaktiolla.[2]
Tereftaloyylikloridia käytetään eräiden lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin erilaisten tereftaalihappojohdannaisten, kuten polyesterien [2] ja polyamidikuitujen valmistus. p-Fenyleenidiamiini reagoi tereftaloyylihapon kanssa muodostaen aramidikuituihin kuuluvaa erittäin kestävää Kevlaria. Para-asemassa toisiinsa nähden sijaitsevat aromaattiset ryhmät antavat kuidulle sen lujuuden. Reaktiossa liuottimena käytetään heksametyylifosforiamidia ja N-metyylipyrrolidonia.[4]
Lähteet
Aiheesta muualla
- ChemBlink: Terephthaloyl chloride (englanniksi)