p-Fenyleenidiamiini
p-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen diamiini. Ainetta käytetään väriaineiden valmistuksessa, hiusväreissä ja polymeeriteollisuudessa. Aineesta käytetään myös nimiä p-diaminobentseeni, 1,4-diaminobentseeni, 1,4-bentseenidiamiini ja p-aminoaniliini. p-Fenyleenidiamiini on m-fenyleenidiamiinin ja o-fenyleenidiamiinin isomeeri.
| p-Fenyleenidiamiini | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,4-diaminobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8N2 |
| Moolimassa | 108,144 g/mol |
| Sulamispiste | 139,7 °C[2] |
| Kiehumispiste | 267 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 37 g/l (23 °C)[3] |
Valmistus
p-Fenyleenidiamiinia valmistetaan useilla eri tavoilla. Tyypillisimmät ovat p-nitroaniliinin ja p-dinitrobentseenin pelkistäminen raudan tai vetykaasun avulla. Yhdistettä muodostuu myös p-diklooribentseenin ammonolyysillä eli käsittelemällä sitä ammoniakilla 210 °C:n lämpötilassa ja korotetussa paineessa. Tässä prosessissa katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä. Muita vaihtoehtoja ovat muun muassa aniliinin triatsiinijohdannaisen hajotus.[2][4][5]
Käyttö
p-Fenyleenidiamiinista valmistetaan muun muassa atsoväriaineita. Se on myös osa eräissä hiusväreissä. Hiusten värjäys perustuu yhdisteen hapettuessa muodostuvaan kinoni-imiineihin, jotka reagoivat värivalmisteiden muiden ainesosien kanssa tuottaen värin. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään hapettumisenestoaineena ja näin parantamaan kumien kestävyyttä. Sillä on myös käyttöä vulkanointia kiihdyttävänä kemikaalina ja kuitujen valmistuksessa. Kestävää Kevlar-kuitua saadaan kondensoimalla p-fenyleenidiamiinia ja tereftaloyylikloridia ja lämpökestäviä polymeerejä saadaan yhdisteen ja pyromelliittihappodianhydridin reaktiossa. Yhdistettä ja sen johdannaisia käytetään myös värivalokuvien kehityksessä[2][6][4][4][5]
Turvallisuus
p-Fenyleenidiamiini on ärsyttävä ja myrkyllinen yhdiste. Yhdisteen nieleminen voi aiheuttaa pahoinvointia, oksentelua ja syanoosista aiheutuvaa kynsien ja ihon sinistymistä sekä allergista ihottumaa. p-Fenyleenidiamiini on yksi yleisimpiä hiusväriallergiaa aiheuttavista yhdisteistä.[2][7][6][4]