Tiatsoli
Tiatsoli eli 1,3-tiatsoli on (C3H3NS) on typpi- ja rikkiatomin sisältävä heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Tiatsolirengas esiintyy eräissä luonnonyhdisteissä kuten tiamiinissa.
| Tiatsoli | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-tiatsoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CSC=N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H3NS |
| Moolimassa | 85,134 g/mol |
| Kiehumispiste | 116,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 (17 °C)[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,38 g/l (25 °C) [3] |
Ominaisuudet
Tiatsoli on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai asetoniin. Tiatsoli on aromaattinen ja sisältää siis delokalisoituneen π-elektronisysteemin. Typpi on elektronegatiivinen atomi, minkä vuoksi C2-hiili on hieman elektropositiivinen ja sen vuoksi nukleofiilit reagoivat kyseiseen asemaan. C5-hiilellä sen sijaan on elektronegatiivista luonnetta ja reagoi täten elektrofiilisellä substituutioreaktiolla.[2][4]
Valmistus
Tiatsolia tuotetaan klooriasetaldehydin ja tioformamidin eli tiometaaniamidin välisellä reaktiolla. Myös tiatsolin johdannaisia valmistetaan yleensä tioamidin ja halogenoidun aldehydin tai ketonin välisellä reaktiolla.[2][5]
Käyttö
Tiatsolin käyttö ei ole erityisen suurta. Siitä valmistetaan johdannaisia, joilla on käyttöä kumin vulkanoinnissa, väriaineina ja sienimyrkkyinä.[2]
Lähteet
Aiheesta muualla
- ChemBlink: Thiazole (englanniksi)