m-Fenyleenidiamiini
m-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen diamiini. Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. m-Fenyleenidiamiinista käytetään myös nimiä 1,3-diaminobentseeni, m-diaminobentseeni, 1,3-bentseenidiamiini, 3-aminoaniliini ja 1,3-fenyleenidiamiini. Yhdiste on o-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin isomeeri.
| m-Fenyleenidiamiini | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-diaminobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8N2 |
| Moolimassa | 108,144 g/mol |
| Sulamispiste | 63–64 °C[2] |
| Kiehumispiste | 282–284 °C[2] |
| Tiheys | 1,139 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 238 g/l (20 °C)[3] |
Valmistus
m-Fenyleenidiamiinia valmistetaan nitraamalla bentseeniä, jolloin tuotteena muodostuu m-dinitrobentseeniä, joka voidaan pelkistää vedyttämällä m-fenyleenidiamiiniksi. Toinen tapa valmistaa tuotetta on pelkistää m-nitroaniliinia vedyn tai raudan avulla. Vedytys tehdään yleensä raney-nikkeli- tai palladiumkatalyytin avulla vesi- tai metanoliliuoksessa. Tuotteena voi muodostua myös m-fenyleenidiamiinin isomeereja, jotka erotetaan tislaamalla ja tuote kiteytetään.[2][4][5]
Käyttö
m-Fenyleenidiamiinia käytetään teollisuudessa erityisesti ruskeiden atsoväriaineiden valmistukseen. Suurin ja nopeimmin kasvava käyttö on kuitenkin polymeeriteollisuudessa. m-Fenyleenidiamiinista valmistetaan polyuretaanimuoveja ja polyamideja esimerkiksi hyvin palonkestävää aramidikuituihin kuuluvaa tuotetta saadaan m-fenyleenidiamiinin ja isoftaloyylikloridin välisellä reaktiolla. Yhdisteen käyttäminen epoksihartsien valmistuksessa lisää niiden kestävyysominaisuuksia korkeissa lämpötiloissa ja kemikaalinsietokykyä. Ainetta voidaan käyttää myös apuna vulkanoinnissa, valokuvien kehityksessä ja laboratoriokemikaalina.[2][4][5]
Myrkyllisyys
m-Fenyleenidiamiini on ärsyttävä ja myrkyllinen aine. Se voi aiheuttaa huonovointisuutta ja syanoosista johtuvaa ihon ja kynsien sinistymistä. Yhdisteen ei ole todettu olevan syöpää aiheuttava, mutta sen on todettu aiheuttavan mutaatioita bakteereille.[2][5][6][7]