Mesityleeni

kemiallinen yhdiste
(Ohjattu sivulta 1,3,5-trimetyylibentseeni)

Mesityleeni eli 1,3,5-trimetyylibentseeni (C9H12) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Mesityleeni on hemimelliteenin ja pseudokumeenin isomeeri.

Mesityleeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi1,3,5-trimetyylibentseeni
CAS-numero108-67-8
PubChem CID7947
SMILESCC1=CC(=CC(=C1)C)C[1]
Ominaisuudet
MolekyylikaavaC9H12
Moolimassa120,186 g/mol
Sulamispiste-44,8 °C[2]
Kiehumispiste164,7 °C[2]
Tiheys0,8637 g/cm3[2]
Liukoisuus veteenEi liukene veteen

Ominaisuudet

Mesityleeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on makeahko tuoksu. Aine on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee lukuisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Säteilytettäessä ultraviolettivalolla yhdiste fluoresoi vihreää valoa. Mesityleeni reagoi hyvin helposti elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla. Yhdisteen metyyliryhmät voidaan hapettaa karboksyylihapporyhmiksi tai halogenoida ultraviolettivalon vaikutuksesta.[2][3][4][5] Mesityleeni ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste voi vaikuttaa keskushermostoon ja oireina voivat huimaus, uneliaisuus ja sekavuus. Tämän lisäksi aineelle altistuminen voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua ja kemiallisen keuhkotulehduksen[6].

Valmistus ja käyttö

Mesityleeniä esiintyy maaöljyssä ja kivihiilitervassa. Näistä jalostetussa reformaatissa on osuus on noin 9 massaprosenttia. Sen eristäminen näistä on vaikeaa, minkä vuoksi sitä valmistetaan synteettisesti. Käytettyjä valmistustapoja ovat pseudokumeenin isomerointi, ksyleenin isomeerien disproportiointi alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä tai kondensoimalla asetonia väkevän rikkihapon läsnä ollessa. Mesityleeniä voidaan käyttää liuottimena. Siitä myös valmistetaan muita kemikaaleja kuten mesitaldehydiä, trimesiinihappoa, mesidiiniä sekä väriaineina, räjähteinä ja hapettumisenestoaineena käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4][5]

Lähteet