واکنش دیوتروپی

واکنش دیوتروپی (به انگلیسی: Dyotropic reaction) (دیوتروپی برگرفته از واژه یونانی dyo، به معنی دو) یک واکنش از خانواده واکنش‌های پری‌سیکلی است که طی آن دو پیوند سیگما به‌طور همزمان و به‌صورت درون‌مولکولی، اقدام به جداشدن و مهاجرت به موقعیت جدید می‌کنند. [۱] این نوع واکنش‌ها برای نخستین‌بار توسط شیمی‌دانی آلمانی به‌نام مانفرد ریتز در سال ۱۹۷۱ توصیف شد.[۲] [۳] تاکنون دونوع از این واکنش شاخته شده‌است که در نوع ۱ (type I)، گروه‌های مهاجرت کننده، موقعیت خود را با دیگری تعویض می‌کند و در نوع ۲ (type II) گروه‌ها بدون انجام تعویض موقعیت با یک‌دیگر، در مسیر واکنش به‌پیش می‌روند.

بازآرایی دیوتروپی نوع ۱ (بالا) و نوع ۲ (پایین)

انواع بازآرایی‌های دیوتروپی

بازآرایی نوع ۱

در این نوع بازآرایی (تبدیل Y-A-B-X به X-A-B-Y) چنان‌چه دو گروه مهاجرت‌کننده نسبت به‌یک‌دیگر در وضعیت ترانس باشند، بعد از انجام مهاجرت نیز همان وضعیت ترانس نسبت به یک‌دیگر را حفظ می‌کنند. تعویض دو اتم برم در ترکیب ۳- ترشری-بوتیل-ترانس-۲،۱- دی‌بروموهگزان براثر گرم کردن ترکیب، یک مثال مناسب از بازآرایی نوع ۱ است.

واکنش دیوتروپی باریلی

بازآرایی نوع ۲

بازآرایی نوع ۲ غالباً شامل انتقال مضاعف هیدروژن در ساختار کربنی مولکول است. این نوع بازآرایی را می‌توان در انواع خاصی ازفرایندهای انتقال هیدروژن مشاهده کرد. به‌عنوان مثال، انتقال هیدروژن در ترکیب سین-سس‌کوئینوبورنن یکی از این موارد است.[۴]

بازآرایی دیوتروپی پاکت

جستارهای وابسته

منابع