Biuret
Biuret HN(CONH2)2 formula kimikoa duen konposatu kimikoa da. Ur berotan disolbagarria den solido zuria da. "Biuret" terminoak R1R2N−C(=O)−N(R3)−C(=O)−NR4R5 talde funtzionala duten konposatu organikoen familia ere deskribatzen du, non R1, R2, R3, R4 eta R5 hidrogenoa, organiloa edo beste taldeak diren. Hainbat eratorri organiko ezagutzen dira. Karbamilurea izenaz ere ezaguna, urearen bi baliokideren kondentsaziotik lortzen da. Horregatik, urean oinarritutako ongarrietan nahi ez den ezpurutasuna izan ohi da. Biureta landareentzat toxikoa denez, ongarrietan duen ehunekoa baxua izan behar da.
| Biuret | |
|---|---|
 | |
 | |
| Formula kimikoa | C2H5N3O2 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | Nitrogeno, oxigeno eta karbono |
| Mota | konposatu kimiko |
| Ezaugarriak | |
| Dentsitatea | 1,467 g/cm³ |
| Fusio-puntua | 190 °C |
| Entropia molar estandarra | 146,1 J/(mol K) |
| Formazio entalpia estandarra | −563,7 kJ/mol |
| Errekuntza entalpia | −938 kJ/mol |
| Bero ahalmena | 131,3 J/(mol K) |
| Masa molekularra | 103,038176 Da |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 108-19-0 |
| ChemSpider | 7625 |
| PubChem | 7913 |
| Reaxys | 1703510 |
| Gmelin | 18138 |
| ChEBI | 49702 |
| ChEMBL | CHEMBL1889026 |
| ZVG | 4330 |
| EC zenbakia | 203-559-0 |
| ECHA | 100.003.236 |
| MeSH | D001737 |
| Human Metabolome Database | HMDB0249282 |
| UNII | 89LJ369D1H |
| KEGG | C06555 |
| PDB Ligand | C5J |
Prestaketa eta egitura
Jatorrizko konposatua prestatzeko, urea 150 °C-an berotu daiteke ~6 orduz, pixka bat uher jarri arte eta, ondoren, ura berkristalizatu. Horren ostean, behin eta berriz kristaliza daiteke % 2 sodio hidroxidozko disoluziotik eta uretik eta, azkenik, azido zianurikorik gabeko monohidrato-geruzarik gabeko orratz kristalinoak lor daitezke. Berotzen den bitartean, amoniako asko askatzen da:[1]
- 2 CO(NH2)2 → HN(CONH2)2 + NH3
Erlazionatutako baldintzetan, urearen pirolisiak O=C(−N(H)−C(=O)−NH2)2 triureta ematen du.[1]Oro har, biuret organikoak (H atomo baten edo gehiagoren ordez alkilo edo arilo taldeak dituztenak) isozianatoak trimerizatuz ebakiz prestatzen dira. Adibidez, 1,6-hexametileno diisozianatoaren trimerra HDI-biuret izenez ere ezagutzen da.
Forma anhidroan, molekula solido egoeran planarra eta asimetrikoa da, hidrogenoen arteko lotura intramolekularren eraginez. 1,327 eta 1,334 Å-ko C–N distantzia terminalak 1,379 eta 1,391 Å-ko C–N barne-distantziak baino motzagoak dira. C=O lotura-distantziak 1,247 eta 1,237 Å. Uretatik kristalizatzen da monohidrato gisa.[2]
Aplikazioak
Biuret proteinarik gabeko nitrogeno-iturri gisa ere erabiltzen da hausnarkarien pentsuan,[3] hesteetako mikroorganismoek proteina bihurtzen baitute.[4] Urea baino gutxiago erabiltzen da, kostu handiagoa eta digestio-erraztasun txikiagoa dituelako,[5] baina azken ezaugarri horrek ere moteldu egiten du digestioa, eta, hala, amoniakoaren ondoriozko toxikotasun-arriskua murrizten da.[5][6]
Biuret proba
Biuret proba proteina eta polipeptidoentzako proba kimikoa da. Biureten erreaktiboan oinarritzen da, proteinekin edo lotura peptidoak dituen edozein substantziarekin kontaktuan egotean bioleta bihurtzen den disoluzio urdina, hain zuzen. Testak eta erreaktiboak ez dute biuretik; biuretak eta proteinek era berean erantzuten dutelako izendatzen dira horrela.
Historia
Biuret Gustav Heinrich Wiedemannek (1826–1899) prestatu eta aztertu zuen lehen aldiz, 1847an aurkeztu zuen doktore-tesirako. Haren aurkikuntzak hainbat artikulutan argitaratu ziren.[7][8][9][10]
Antzeko konposatuak
- Azido zianurikoa
- Azido alofanikoa, biuretetik eratorritako azido karboxilikoa
Erreferentziak
Kanpo estekak
Datuak: Q414902
