Winstoni maakond moodustati 12. veebruaril 1850. aastal. Algselt nimetati maakond Massachusettsi kuberner John Hancocki järgi Hancocki maakonnaks ning maakonna halduskeskuseks sai Houston. 22. jaanuaril 1858 nimetati maakond Alabama kuberner John A. Winstoni järgi ümber Winstoni maakonnaks.
1883. aastal sai halduskeskuseks maakonna keskosas asuv Double Springs ning samal aastal moodustati Winstoni maakonna idaosast Cullmani maakond.