Monoterpenoides

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Los monoterpenoides son los terpenoides que constan de 2 unidades de isopreno (10 carbonos). Se llaman así porque los primeros terpenoides aislados del aguarrás ("turpentine" en inglés) en 1850, fueron considerados la unidad base, a partir de la cual se hizo el resto de la nomenclatura. Los monoterpenos son mejor conocidos como componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites esenciales de hierbas y especias, en los que ellos forman parte de hasta el 5 % en peso de la planta seca. También se pueden encontrar en la naturaleza como el pomelo

Esqueletos monoterpenoides

Los esqueletos monoterpenoides pueden clasificarse en dos categorías:

  • Monoterpenos regulares, los cuales cumplen la regla de isoprénica de Wallach: La unión de las unidades isoprénicas es 1,4 (O "cabeza - cola")
  • Monoterpenos irregulares, los cuales no cumplen dicha regla.

Esqueletos monoterpénicos regulares[1]

Acíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC2,6-dimetiloctano

Monocíclicos

Estructura:
Nombre Trivial:MentanoIridanoOctodano
Nombre IUPAC:4-metil-1-isopropilciclohexano1,2-dimetil-3-isopropilciclopentano3-Etil-1,1-dimetilciclohexano
Estructura:
Nombre IUPAC:1-etil-3-isopropilciclopentano1-sec-butil-3-metilciclopentano1-etil-1,3-dimetilciclohexano1,1,4-trimetilcicloheptano

Bicíclicos

Estructura:
Nombre Trivial:PinanoTujanoCaranoCanfano (Bornano)
Nombre IUPAC:2,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]heptano1-Isopropil-4-metilbiciclo[3.1.0]hexano3,7,7-Trimetilbiciclo[4.1.0]heptano1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Esqueletos monoterpénicos irregulares

Acíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC:2,5,5-Trimetilheptano2,7-Dimetiloctano2,3,6-Trimetilheptano3-Etil-2,4-dimetilhexano (Secoiridano)

Monocíclicos

Estructura:
Nombre IUPAC:2-Isobutil-1,1,3-trimetilciclopropano (Crisantemano)2,4-Dietil-1,1-dimetilciclobutano2-Etil-1,1,4-trimetilciclobutano1-Etil-2-isopropil-1-metilciclobutano
Estructura:
Nombre IUPAC:2-Butil-1,1-dimetilciclobutano1,1,2,4-Tetrametilciclopentano2-Etil-1,1,5-trimetilciclopentano1-Etil-2,4-dimetilciclohexano1-Isopropil-2-metilciclohexano (o-Mentano)
Estructura:
Nombre IUPAC:1-Isopropil-3-metilciclohexano (m-Mentano)1,1,2,5-Tetrametilciclohexano1,1,2,2-Tetrametilciclohexano1,1,3,4-TetrametilciclohexanoIsopropilcicloheptano

Referencias