Hex-1-eno
El hex-1-eno (antiguamente nombrado como 1-hexeno) es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H12. Es un alqueno que está clasificado en la industria como una olefina superior y una alfa-olefina, el último término significa que el doble enlace se encuentra en la posición alfa (primaria), dotando el compuesto con mayor reactividady propiedades químicas por lo tanto útiles. El hex-1-eno es una alfa-olefina lineal industrialmente significativa. Es también un líquido incoloro.
| hex-1-eno | ||
|---|---|---|
 molécula de hex-1-eno | ||
| Nombre IUPAC | ||
| hex-1-eno | ||
| General | ||
| Otros nombres | hexeno hexileno[1] butiletileno[1] | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | C6H12 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 592-41-6[2] | |
| ChEBI | 24579 | |
| ChEMBL | CHEMBL1548726 | |
| ChemSpider | 11109 | |
| PubChem | 11109 | |
| UNII | B38ZZ8C206 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Densidad | 673 kg/m³; 0,673 g/cm³ | |
| Masa molar | 84,1608 g/mol | |
| Punto de fusión | 133,4 K (−140 °C) | |
| Punto de ebullición | 336 K (63 °C) | |
| Viscosidad | 0.51 cP (0.51 mPa·s) a 28 °C | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |    | |
| NFPA 704 |
3 1 0 | |
| Frases H | H225, H304, H319 | |
| Frases P | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P301+310, P303+361+353, P305+351+338, P331, P337+313, P370+378, P403+235, P405,P501 | |
| Riesgos | ||
| Más información | Altamente inflamable (F+); nocivo (Xn) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción
Comúnmente, el hex-1-eno es fabricado por dos maneras:
- procesos de distribución completa a través de la oligomerización de etileno, y
- tecnología intencional.
Una forma de menor importancia para producir hex-1-eno, utilizada comercialmente en escalas más pequeñas, es la deshidratación de hexanol. Antes de la década de 1970, el hex-1-eno también era fabricado por el craqueo térmico de ceras. Los hexenos internos lineales fueron fabricados por cloración/deshidrocloración de parafinas lineales.[3]
La «oligomerización de etileno» combina moléculas de etileno para producir alfa-olefinas lineales de diferentes longitudes de cadena con un número par de átomos de carbono. Este planteamiento resulta en un distribución o «distribución completa» de alfa-olefinas. El proceso SHOP (Shell higher-olefin process) emplea este método. Linde y SABIC han desarrollado tecnología α-SABLIN utilizando la oligomerización de etileno para producir 21 por ciento de hex-1-eno. CP Chemicals y Innovene también tienen procesos de distribución completa. Por lo general, el contenido de hex-1-eno varía aproximadamente en veinte por ciento de distribución en el proceso de etilo (Innovene), mientras que solo ocurre el doce por ciento de distribución en procesos de CP Chemicals e Idemitsu.
En 2003, una manera propuesta de hex-1-eno mediante trimerización de etileno se presentó por primera vez sobre demostraciones en Catar por Chevron-Phillips. Una segunda planta estaba prevista que comenzara en 2011 en Arabia Saudita y una tercera en los Estados Unidos para 2014.[4] El proceso de Sasol también se considera una manera intencional de hex-1-eno. Sasol emplea comercialmente la síntesis de Fischer-Tropsch para producir combustibles procedentes de gas de síntesis derivado del carbón. La síntesis recupera hex-1-eno a partir de los flujos de combustible antes mencionados, donde el corte inicial de concentración de 1-hexero puede ser del 60 % en una destilación estrecho, siendo el resto vinilidenos, olefinas internas ramificadas y lineales, parafinas ramificadas y lineales, alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos y compuestos aromáticos. La trimerización de etileno mediante catalizadores homogéneos se ha demostrado.[5] Un camino alternativo intencional ha sido reportado por Lummus Technology.[6]
Aplicaciones
El principal uso del hex-1-eno como un comonómero es en la producción de polietileno. El polietileno de alta densidad (PEAD) y polietileno de baja densidad lineal (PEBDL) utilizan aproximadamente 2-4 y 8-10 % de comonómeros, respectivamente.
Otro uso considerable del hex-1-eno es la producción del aldehído heptanal lineal mediante hidroformilación (síntesis oxo). El heptanal puede convertirse en ácido graso de cadena corta, ácido heptanoico o alcohol heptanol.
Referencias
Enlaces externos
- Chemical Database: 1-Hexene (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Esta obra contiene una traducción derivada de «1-Hexene» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 26 de mayo de 2014, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
