Grupo funcional

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.^[2]​ En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

• Alcanos

• Alquenos (grupo funcional metino)
• Alquinos (grupo funcional alquinilo)

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional	Serie homólogo	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol	Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'		-oxi-	R-il R'-il éter	Éter etílico
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		formil-	-al -carbaldehído[3]​	Etanal
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona	Propanona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico	Ácido acético
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo	Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos.Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Grupo amino	Amina	R-NH2		amino-	-amino	Isobutilamina
	Imina	R-NCH2		_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-CO-NR2		_	-amida	Acetamida
	Imida	R-C(=O)N(-R')-R"		_	_	Tetrametiletildiimida
Grupo nitro	Nitrocompuesto	R-NO2		nitro-	_	Nitropropano
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_	Tert-butil isocianuro
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
	Isotiocianato	R-NCS		alquil isotiocianato
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		azo-	-diazeno
	Diazoderivado	R=N=N		diazo-	_	Diazometano
	Azida	R-N3		azido-	-azida
	Sal de diazonio	X- R-N+≡N		_	...uro de...-diazonio
_	Hidrazina	R1R2N-NR3R4		_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH		_	-hidroxilamina

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Clase química	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquilitio	RLi	(tri/di)alquil-	-litio	metillitio
Halogenuro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I)[4]​		-haluro de magnesio	cloruro de metilmagnesio
Alquilaluminio	Al2R6		-aluminio	trimetilaluminio
Éter de sililo	R3SiOR		-éter silílico	triflato de trimetilsililo

^{[nota 1]}​ El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; se convierte en una sal iónica en su lugar.

Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-o" final (por ejemplo, "etinoe" se convierte en "etinilo").^[5]​

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4),^[6]​ carbino para metilidino, y tritilo para trifenilmetilo.

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosfina (Fosfano)	Fosfino	R3P		fosfanilo-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico	Fosfono	${\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}$		fosfono-	sustituyente ácido fosfónico	Ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato	${\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}$		fosfonooxi- o O-fosfono- (fosfo-)	sustituyente fosfato	Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
						O-Fosfocolina (prefijo) (Fosfocolina)
Fosfodiéster	Fosfato	HOPO(OR)2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- o O-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-	di(sustituyente) hidrógeno 'fosfato o ácido fosfórico di(sustituyente) éster	ADN
						O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑l‑serina (prefijo) (Lombricina)

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácido de Lewis.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Ácido borónico	borono	RB(OH)2		Borono-	sustituyente ácido borónico	Ácido fenilborónico
Éster borónico	boronato	RB(OR)2		O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]-	sustituyente ácido borónico di(sustituyente) éster
Ácido borínico	Borino	R2BOH		hidroxiborino-	di(sustituyente) ácido borínico
Éster borínico	borinato	R2BOR		O-[alcoxidialquilboronilo]-	di(sustituyente) ácido borínico sustituyente éster	Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico (Borato de 2-aminoetoxidifenilo)

• Sustituyente
• Grupo saliente
• Grupo protector
• Grupo activante

• Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Grupo funcional.
• IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
• «IUPAC ligand abbreviations». IUPAC. 2 de abril de 2004. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 25 de febrero de 2015. 
• Functional group video