Formamida
La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es CH3NO.Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal. Es la amida primaria más simple.
| Formamida | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| metanamida | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | CH3NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-12-7[1] | |
| ChEBI | 48431 16397, 48431 | |
| ChEMBL | CHEMBL266160 | |
| ChemSpider | 693 | |
| PubChem | 713 | |
| UNII | 4781T907ZS | |
| KEGG | C00488 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1133 kg/m³; 1,133 g/cm³ | |
| Masa molar | 45,04 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 23.5 (en DMSO) pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse:[2]
- HCOOH + NH3 → HCOO−NH+
4 - HCOO−NH+
4 → HCONH2 + H2O
La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo:[3]
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:[4]
- CO + NH3 → HCONH2
Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
Reactividad
La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:
- HCONH2 + H2O → HCOOH + NH3
La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180 °C.
- HCONH2 → CO + NH3
En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:[5]
- HC(O)NH2 → HCN + H2O
