Fearless Tour

Antes del lanzamiento de la gira, Swift se había ya presentado en los Estados Unidos, incluyendo una actuación llena de casi 71.000 aficionados como parte del festival musical del Houston Rodeo en marzo de 2009 junto con otros cantantes de música country.

La gira fue anunciada el 29 de enero de 2009, a través de su sitio Web oficial. La versión inicial de la prensa anunció que Swift visitaría 54 ciudades en 39 estados y provincias de los Estados Unidos y Canadá. Los actos de apertura serían Gloriana, un nuevo grupo de música country, así como la ex concursante de American Idol, Kellie Pickler. El tour comenzó en Evansville, Indiana el 23 de abril de 2009 en el Roberts Stadium. En honor al lanzamiento de la fecha agotada, a Swift se le presentaron las llaves de la ciudad de Evansville y el Presidente del Consejo de la ciudad declaró el miércoles 23 de abril de 2009 el "Día de Taylor Swift." La gira incluyó una presentación teatral de gráficos, conjuntos y elementos visuales, todos diseñados por Swift. El programa se ejecutó durante más de 90 minutos con Swift interpretando con cinco diferentes guitarras, así como con el piano. El show contó con múltiples cambios de vestuario y un castillo de cuento de hadas iluminado por más de un millón de lúmenes de la luz. Swift también tuvo varias fechas en el Reino Unido y Australia, dos de ellas se muestra en Bush Empire en Londres.^[1]​ También, en medio de su propia gira, Swift fungió como acto de apertura en ciudades selectas para Keith Urban con su Escape Together World Tour de 2009. A finales de junio, una nueva fecha de la gira fue anunciada para el 23 de noviembre en el Wembley Arena de Londres, además de otra fecha en el Manchester Evening News Arena el 24 de noviembre. El Reino Unido sería el único país en Europa que se visitaría con el tour. Más tarde, se anunció que el cantante Justin Bieber se sumaría a Swift en las dos fechas del Reino Unido.

Bieber sufrió una lesión durante el concierto de Londres y confirmó que él podía todavía presentarse en Mánchester con Swift al día siguiente, a pesar de que el concierto en Wembley fue interrumpido ya que él no pudo realizar el encore. En la fecha de Mánchester, Swift recibió aplausos durante 10 minutos después de haber interpretado "Tim Mcgraw". Swift dijo a la audiencia de Mánchester 'cada vez que escuche la palabra Manchester, no seré capaz de detener una sonrisa...Los amo!'. El 30 de septiembre de 2009, se anunció que Swift regresaría a Australia en febrero de 2010 para tocar en otra serie de conciertos, ahora en arenas. El 8 de octubre, se anunció que la gira se extendería hasta el de 2 de junio de 2010 para incluir 37 fechas adicionales en América del Norte. Se confirmaría que Justin Bieber se presentaría en el Gillette Stadium el 5 de junio de 2010 junto con Swift.

En una entrevista de la revista Teen U.S., Taylor dijo que ella estaba escribiendo canciones para su próximo álbum mientras estaba de gira, diciendo que estaba 'adicta a la grabación de álbumes'. Durante la gira, ella lanzó 'American Girl', una versión de la canción original por Tom Petty, que fue grabada en un bus con estudio de grabación de Verizon Mobile. Estuvo disponible a través de iTunes Music Store y la tienda de descarga de Verizon Wireless.

1. You Belong With Me
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops On My Guitar
5. Fearless
6. Forever And Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Not Sorry
14. Picture To Burn
15. Change
16. I'm Only Me When I'm With You
17. Today Was A Fairytale
18. Jump Then Fall
19. Should've Said No