Forbol

Forbol con fórmula química C₂₀H₂₈O₆ es un compuesto orgánico natural derivado de planta. Es un miembro de la familia tigliane de diterpenos. Forbol se aisló por primera vez en 1934 como la hidrólisis del producto de aceite de crotón, que se deriva de las semillas de Croton tiglium.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​^[6]​ La estructura de forbol se determinó en 1967.^[7]​^[8]​ Es muy soluble en la mayoría de las polaridades de los disolventes orgánicos, así como en agua.

Forbol
Nombre IUPAC
1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	17673-25-5[1]​
ChEBI	8116
ChEMBL	CHEMBL124518
ChemSpider	390610
PubChem	442070
UNII	XUZ76S9127
KEGG	C09155
SMILES OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
InChI InChI=1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1 Key: QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	364.44 g/mol g/mol
Índice de refracción (nD)	1,648
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Varios ésteres de forbol tienen importantes propiedades biológicas, la más notable de las cuales es la capacidad para actuar como promotores tumorales a través de la activación de la proteína quinasa C.^[9]​ Ellos imitan los diacilgliceroles , derivados de glicerol en el que dos grupos hidroxilo han reaccionado con ácidos grasos para formar ésteres. El éster de forbol más común es 12 - O -tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA), también llamado de forbol-12-miristato-13-acetato (PMA), que se utiliza como una herramienta de investigación biomédica en modelos de carcinogénesis . TPA, junto con ionomicina, puede también ser utilizado para estimular la activación de células T, la proliferación, y la producción de citoquinas, y se usa en los protocolos para la tinción intracelular de estas citoquinas.^[10]​