Dicloxacilina

compuesto químico

La dicloxacilina es un antibiótico de la familia de los betalactámicos, es una penicilina resistente a penicilinasa.

Dicloxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (3S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil-
oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-

1-azabiciclo[3.2.0]heptane-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS3116-76-5
Código ATCJ01CF01
PubChem18381
DrugBankAPRD00916
Datos químicos
FórmulaC19H17N3Cl2O5S 
Peso mol.470.327
Farmacocinética
Biodisponibilidad60 a 80%
Unión proteica97%
MetabolismoHepático
Vida media0.7 horas
ExcreciónRenal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazoB2 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legalS4 (AU) -only (EUA)
Vías de adm.Oral

Actividad y mecanismo de acción

Antibacteriano. AntiGram+. De la familia de las penicilinas. Resistente a B-lactamasas. Bactericida: ejerce su acción bactericida sobre el crecimiento y división de la pared celular bacteriana, aunque aún no se conoce exactamente el mecanismo de acción implicado.Su función es eliminar todo tipo de bacterias que habiten en nuestro cuerpo para que así se puedan evitar tener más enfermedades bacterianasLos peptidoglicanos mantienen la pared celular bacteriana rígida, protegiendo a la bacteria contra ruptura osmótica. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de la penicilina, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Propiedades físicoquímicas

- Solubilidad: Soluble en agua y metanol, menos soluble en butanol y ligeramente soluble en acetona y solventes orgánicos.- Dosis letal: en ratones---> 0.9 g/kg v.i.; en ratas---> 0.63 g/kg i.p. Dosis usual en Adultos: 500 mg a 1,000 mg cada 6 horas***

Indicaciones

En tratamiento de infecciones por cocos Gram positivos, en especial contra Staphylococcus aureus productores de penicilinasas. Utilizada especialmente en infecciones de tejidos blandos (ejm celulitis).

Véase también

Bibliografía

  • Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
  • Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
  • Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Referencias