Catión arenio

En química orgánica, un catión arenio es un catión de ciclohexadienilo que parece ser un intermediario reactivo en la sustitución electrofílica aromática.^[1]​ Por razones históricas, este ion también es denominado intermediario de Wheland,^[2]​ complejo sigma o complejo σ.

Dos átomos de hidrógeno unidos a un átomo de carbono yacen en un plano perpendicular al anillo bencénico.^[3]​ El ion arenio ya no es una especie aromática; sin embargo es relativamente estable debido a la deslocalización: la carga positiva está deslocalizada en 5 átomos de carbono mediante el sistema π, como lo muestra las siguientes estructuras en resonancia:

Otra contribución a la estabilidad de los iones arenio resulta del fuerte enlace entre el anillo bencénico y el electrófilo complexado.

El ion arenio más pequeño es el benceno protonado, C₆H₇⁺. El ion bencenio puede ser aislado como compuesto estable cuando el benceno es protonado por el superácido carborano H(CB₁₁H(CH₃)₅Br₆).^[4]​ La sal de bencenio es cristalina, siendo térmicamente estable hasta 150 °C. Las longitudes de enlace deducidas a partir de la cristalografía de rayos X son consistentes con una estructura de catión ciclohexadienilo.

Existen más métodos para la generación de iones arenio estables. En un estudio, un ion metilenarenio es estabilizado por complexación con metal:^[5]​^[6]​